5-[4-(benzyloxy)-3-methylbenzyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1448756-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-[4-(benzyloxy)-3-methylbenzyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxin-4-one；7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1448756-02-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: RLZNWNRUXYZZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(benzyloxy)-3-methylbenzyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,7-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-苄基间苯二甲酸酯的仿生聚酮化合物芳构化和环化合成大孢菌素和相关的 9,10-蒽醌

  摘要：

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201480
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₃₀O₈ 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-[4-(benzyloxy)-3-methylbenzyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-苄基间苯二甲酸酯的仿生聚酮化合物芳构化和环化合成大孢菌素和相关的 9,10-蒽醌

  摘要：

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201480