1-[(3-Methylisoxazol-5-yl)methyl]pyridin-1-ium-3-carbaldehyde oxime | 1190429-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3-Methylisoxazol-5-yl)methyl]pyridin-1-ium-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[1-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]pyridin-1-ium-3-yl]methylidene]hydroxylamine;bromide
• CAS: 1190429-28-7
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂N₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: QZVGRMGGNOZRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5 - (溴甲基)-3 -甲基异恶唑 、 3-吡啶醛肟 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-[(3-Methylisoxazol-5-yl)methyl]pyridin-1-ium-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新系列单季吡啶肟：对氧磷抑制电鳗和重组人乙酰胆碱酯酶的合成和再活化效力

  摘要：

  报道了一系列带有杂环侧链或功能化脂肪族侧链的单季吡啶肟的制备以及对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的再激活的相应体外评估。几种新合成的化合物有效地重新激活抑制 EeAChE，但它们是被抑制的 rHuAChE 的弱再激活剂。轴承在侧链（噻吩环的化合物20，23，26和29）显示出与用呋喃并异恶唑化合物杂环更好活化（24-37％为EeAChE和5-9％为rHuAChE）（为0-8％ EeAChE 和 2–3% 的 rHuAChE) 在 10 -5 M. N-吡啶基-CH 2 COOH 类似物8在 10 -4  M 下重新激活了 EeAChE (36%) 和 rHuAChE (15%)，对于 rHuAChE的k r值优于 2-吡啶醛肟 (2-PAM)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.035

文献信息

• New series of monoquaternary pyridinium oximes: Synthesis and reactivation potency for paraoxon-inhibited electric eel and recombinant human acetylcholinesterase
  作者：Sandip B. Bharate、Lilu Guo、Tony E. Reeves、Douglas M. Cerasoli、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.035

  日期：2009.9

  corresponding in vitro evaluation for reactivation of paraoxon-inhibited electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and recombinant human acetylcholinesterase (rHuAChE) are reported. Several newly synthesized compounds efficiently reactivated inhibited EeAChE, but were poor reactivators of inhibited rHuAChE. Compounds bearing a thiophene ring in the side chain (20, 23, 26 and 29) showed better reactivation (24–37%

  报道了一系列带有杂环侧链或功能化脂肪族侧链的单季吡啶肟的制备以及对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的再激活的相应体外评估。几种新合成的化合物有效地重新激活抑制 EeAChE，但它们是被抑制的 rHuAChE 的弱再激活剂。轴承在侧链（噻吩环的化合物20，23，26和29）显示出与用呋喃并异恶唑化合物杂环更好活化（24-37％为EeAChE和5-9％为rHuAChE）（为0-8％ EeAChE 和 2–3% 的 rHuAChE) 在 10 -5 M. N-吡啶基-CH 2 COOH 类似物8在 10 -4  M 下重新激活了 EeAChE (36%) 和 rHuAChE (15%)，对于 rHuAChE的k r值优于 2-吡啶醛肟 (2-PAM)。
• Antimicrobial, Antimalarial, and Antileishmanial Activities of Mono- and Bis-quaternary Pyridinium Compounds
  作者：Sandip B. Bharate、Charles M. Thompson

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x

  日期：2010.12

  quaternary pyridinium oximes against a number of lower pathogenicity BSL‐1 and 2 agents. In general, our compound panel had little to no antimicrobial action except for thiophene‐ and benzothiophene‐substituted monoquaternary pyridinium compounds 21 and 24 that showed moderate antibacterial activity against Staphylococus aureus and methicillin‐resistant S. aureus with IC50 values ranging from 12.2

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细