9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate | 1427401-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1427401-80-6
• 化学式: C₄₂H₇₉N₉O₁₅SSi₈
• 分子量: 1206.89
• InChiKey: ABEYUXKGNVUBAH-KPQQUQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立方-八聚倍半硅氧烷介导的货物多肽递送至活癌细胞†

  摘要：

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26808f
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[3-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-aminopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立方-八聚倍半硅氧烷介导的货物多肽递送至活癌细胞†

  摘要：

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26808f

文献信息

• Cube-octameric silsesquioxane-mediated cargo peptide delivery into living cancer cells
  作者：Sebastian Hörner、Sebastian Fabritz、Henry D. Herce、Olga Avrutina、Christian Dietz、Robert W. Stark、M. Cristina Cardoso、Harald Kolmar

  DOI：10.1039/c2ob26808f

  日期：——

  smallest nanoparticles known to date with a diameter of only 0.7 nm. We describe a COSS-based delivery system which allows for the drug targeting in human cells. It comprises a siloxane core with seven pendant aminopropyl groups and a fluorescently labeled peptidic ligand attached to one cage corner via a reversible disulfide bond to ensure its intracellular release. Bimodal amplitude-modulated atomic force

  立方八聚倍半硅氧烷（COSS）是迄今为止已知的直径仅为0.7 nm的最小纳米颗粒。我们描述了一种基于COSS的递送系统，该系统可将药物靶向人类细胞。它包含一个带有七个侧基氨基丙基的硅氧烷核和一个荧光标记的肽配体，该肽配体通过可逆的二硫键连接到一个笼子的角上，以确保其在细胞内的释放。双峰振幅调制原子力显微镜（AFM）实验揭示了带负电表面上单个粒子的自组装形成树突状COSS结构的过程。通过将释放的p21 Cip1 / Waf1衍生的货物肽与PCNA（一种参与DNA复制和修复的蛋白）选择性结合，证明了在HeLa细胞中的核靶向作用。