(R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide | 1418636-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1418636-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS
• 分子量: 301.453
• InChiKey: QWEKFCZLMKEMNN-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 四氢吡咯 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以35%的产率得到(R)-3-(4-fluorophenyl)-3-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Cyclic Diketimines: Efficient Synthesis of Chiral Tetrasubstituted 1,2,5-Thiadiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of cyclic diketimines with arylboronic acids was achieved under mild conditions by employing a simple, sulfmamide-based branched olefin ligand. This protocol provides an efficient access to valuable chiral tetrasubstituted 1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxides in high yields with excellent enantioselectivities of up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501770q

文献信息

• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。