2-Hydroxy-N-(2-mercaptoethyl)benzamide | 79236-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-(2-mercaptoethyl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(2-sulfanylethyl)benzamide
• CAS: 79236-59-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: NBDHTIWLZMIRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-hydroxybenzamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 2-Hydroxy-N-(2-mercaptoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450

文献信息

• [EN] 2-HYDROXYHIPPURIC ACID ANALOGS, AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE 2-HYDROXYHIPPURIQUE ET PROCÉDÉS POUR LEURS SYNTHÈSES ET UTILISATION
  申请人：ALERE SAN DIEGO INC

  公开号：WO2013049294A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel 2-hydroxyhippuric acid analogs, and methods for their synthesis and use. Such analogs are designed to provide a protected or functional moiety such as a free thiol (-SH) group or a protected thiol group, thereby providing a convenient linkage chemistry for coupling under mild conditions to a suitable group on a target protein, polypeptide, solid phase or detectable label.

  本发明涉及新型的2-羟基苯乙酰甲酸类似物，以及它们的合成和使用方法。这些类似物旨在提供受保护或功能性的基团，如自由硫醇（-SH）基团或受保护的硫醇基团，从而为在温和条件下与靶蛋白质、多肽、固相或可检测标记上的适当基团进行耦合提供方便的连接化学。
• 2-HYDROXYHIPPURIC ACID ANALOGS, AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：ALERE SAN DIEGO, INC.

  公开号：US20140234365A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to novel 2-hydroxyhippuric acid analogs, and methods for their synthesis and use. Such analogs are designed to provide a protected or functional moiety such as a free thiol (—SH) group or a protected thiol group, thereby providing a convenient linkage chemistry for coupling under mild conditions to a suitable group on a target protein, polypeptide, solid phase or detectable label.