[(1S,5R,6R,7S,8S)-8-(furan-2-yl)-3,3-dimethyl-7-nitro-9-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl] 4-bromobenzoate | 1415407-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,6R,7S,8S)-8-(furan-2-yl)-3,3-dimethyl-7-nitro-9-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1415407-78-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₈
• 分子量: 480.269
• InChiKey: YQSWIQWMEJKCKM-XWJBARJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [(1S,5R,6R,7S,8S)-8-(furan-2-yl)-3,3-dimethyl-7-nitro-9-oxo-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有五个立体中心的被保护的硝基环己糖醇的对映选择性合成。（+）-潘克拉汀的全合成

  摘要：

  除其他几种脯氨酸衍生物外，2-甲氧基甲基吡咯烷最好地用于控制β-（杂）芳基-α-硝基-α，β-烯醛与商品2,2-二甲基-1,3的对映选择性[3 + 3]环化-dioxan-5-one，一种程序，该程序使高度氧化的硝基环己烷具有五个新的立体中心。使用该反应可以开发出抗肿瘤天然产物（+）-胰抑素的全合成。它也将我们以前的消旋途径从河豚毒素转化为对映体选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo3022567

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Protected Nitrocyclohexitols with Five Stereocenters. Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Fernando Cagide-Fagín、Olaia Nieto-García、Hugo Lago-Santomé、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo3022567

  日期：2012.12.21

  2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a procedure that renders highly oxygenated nitrocyclohexanes endowed with five new stereocenters. Use of this reaction allowed the development of a total synthesis of the antitumoral natural product (+)-pancratistatin; it also converted our previous racemic route to tetrodotoxin into an enantioselective one.

  除其他几种脯氨酸衍生物外，2-甲氧基甲基吡咯烷最好地用于控制β-（杂）芳基-α-硝基-α，β-烯醛与商品2,2-二甲基-1,3的对映选择性[3 + 3]环化-dioxan-5-one，一种程序，该程序使高度氧化的硝基环己烷具有五个新的立体中心。使用该反应可以开发出抗肿瘤天然产物（+）-胰抑素的全合成。它也将我们以前的消旋途径从河豚毒素转化为对映体选择性途径。