(E,S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1415656-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E,S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1415656-07-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₇
• 分子量: 509.599
• InChiKey: WSPGEYJQBYPCSB-DJGBTNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-N-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e