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5-hept-6-ynyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-imidazole | 1415901-41-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-hept-6-ynyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-imidazole
英文别名
——
5-hept-6-ynyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-imidazole化学式
CAS
1415901-41-5
化学式
C14H21N3
mdl
——
分子量
231.341
InChiKey
BLRINWNRADXPRT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    31.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization
    摘要:
    抗生素耐药性是一个严重的问题,而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应,构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑(2-AIT)生物膜调节剂的N-取代衍生物库,随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)形成生物膜的能力。此外,该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用,对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。
    DOI:
    10.1039/c2ob26469b
  • 作为产物:
    描述:
    2-辛炔-1-醇 在 Jones reagent 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下, 以 乙醚二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 5-hept-6-ynyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-imidazole
    参考文献:
    名称:
    N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization
    摘要:
    抗生素耐药性是一个严重的问题,而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应,构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑(2-AIT)生物膜调节剂的N-取代衍生物库,随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)形成生物膜的能力。此外,该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用,对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。
    DOI:
    10.1039/c2ob26469b
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文献信息

  • N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization
    作者:Andrew A. Yeagley、Zhaoming Su、Kára D. McCullough、Roberta J. Worthington、Christian Melander
    DOI:10.1039/c2ob26469b
    日期:——
    Antibiotic resistance is a significant problem and is compounded by the ability of many pathogenic bacteria to form biofilms. A library of N-substituted derivatives of a previously reported 2-aminoimidazole/triazole (2-AIT) biofilm modulator was constructed via α-bromoketone cyclization with 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine, followed by selective substitution. Several compounds exhibited the ability to inhibit biofilm formation by three strong biofilm forming strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Additionally, a number of members of this library exhibited synergistic activity with oxacillin against planktonic MRSA. Compounds with this type of dual activity have the potential to be used as adjuvants with conventional antibiotics.
    抗生素耐药性是一个严重的问题,而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应,构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑(2-AIT)生物膜调节剂的N-取代衍生物库,随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)形成生物膜的能力。此外,该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用,对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。
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