ethyl 2-[(1'R,9'R,10'S)-11'-(cyclopropylmethyl)-4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-yl]acetate | 1415241-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2-[(1'R,9'R,10'S)-11'-(cyclopropylmethyl)-4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-yl]acetate
• CAS: 1415241-62-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅
• 分子量: 455.594
• InChiKey: XHYRRQBFSNHHQM-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'R,9'R,10'S)-11'-(cyclopropylmethyl)-4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,9R,10S)-11-(cyclopropylmethyl)-10-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  具有丙炔骨架的新型阿片衍生物的合成及其药理作用：第3部分，具有五环骨架的新型丙炔衍生物

  摘要：

  先前报道的螺ella衍生物KNT-42首选κ受体，并在消息地址概念中起消息部分的作用，但对κ受体的亲和力不高。为了提高亲和力，我们合成了五种五环丙烷衍生物，旨在固定KNT-42的构象。乙炔和乙桥接的衍生物SYK-347和SYK-393对κ受体表现出高亲和力和选择性，而其他衍生物则没有。这些结果将归因于碱性氮的移动范围不同以及由于引入的羟基或酮基的电子吸收作用而使氮的碱性降低。期望κ受体的SYK-347和SYK-393可用于设计针对阿片样受体类型，特别是κ受体的选择性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.102
• 作为产物：
  描述：

  、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl 2-[(1'R,9'R,10'R)-11'-(cyclopropylmethyl)-4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有丙炔骨架的新型阿片衍生物的合成及其药理作用：第3部分，具有五环骨架的新型丙炔衍生物

  摘要：

  先前报道的螺ella衍生物KNT-42首选κ受体，并在消息地址概念中起消息部分的作用，但对κ受体的亲和力不高。为了提高亲和力，我们合成了五种五环丙烷衍生物，旨在固定KNT-42的构象。乙炔和乙桥接的衍生物SYK-347和SYK-393对κ受体表现出高亲和力和选择性，而其他衍生物则没有。这些结果将归因于碱性氮的移动范围不同以及由于引入的羟基或酮基的电子吸收作用而使氮的碱性降低。期望κ受体的SYK-347和SYK-393可用于设计针对阿片样受体类型，特别是κ受体的选择性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.102

文献信息

• Synthesis of new opioid derivatives with a propellane skeleton and their pharmacologies: Part 3, novel propellane derivatives with pentacyclic skeletons
  作者：Hideaki Fujii、Ryo Nakajima、Junko Akiyama、Naoshi Yamamoto、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Hiroaki Gouda、Shuichi Hirono、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.102

  日期：2012.12

  Previously reported propellane derivative KNT-42 preferred the κ receptor and functioned as a message part in the message-address concept, but its affinity for the κ receptor was not high. To improve affinity, we synthesized five pentacyclic propellane derivatives designed for the purpose of fixing the conformation of KNT-42. The etheno- and ethano-bridged derivatives SYK-347 and SYK-393 exhibited high

  先前报道的螺ella衍生物KNT-42首选κ受体，并在消息地址概念中起消息部分的作用，但对κ受体的亲和力不高。为了提高亲和力，我们合成了五种五环丙烷衍生物，旨在固定KNT-42的构象。乙炔和乙桥接的衍生物SYK-347和SYK-393对κ受体表现出高亲和力和选择性，而其他衍生物则没有。这些结果将归因于碱性氮的移动范围不同以及由于引入的羟基或酮基的电子吸收作用而使氮的碱性降低。期望κ受体的SYK-347和SYK-393可用于设计针对阿片样受体类型，特别是κ受体的选择性配体。