1-(6-chloro-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1421355-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-chloro-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(6-chloro-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1421355-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₁ClF₃NO₃S
• 分子量: 425.815
• InChiKey: CQKNHIRUQNSGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(6-chloro-3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(6-chloro-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559

文献信息

• Remote Anionic Fries Rearrangement of Sulfonates: Regioselective Synthesis of Indole Triflones
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Ayaka Azuma、Guo Kai Liu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3035559

  日期：2013.2.1

  An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。