tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-5-methoxy-16-methyl-4-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate | 1450926-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-5-methoxy-16-methyl-4-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
• CAS: 1450926-20-1
• 化学式: C₄₃H₆₀N₄O₅
• 分子量: 712.973
• InChiKey: CZVHWFZHNZZNKH-DVHFPINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-5-methoxy-16-methyl-4-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到Boc-methoxycomplanadine B
  参考文献：
  名称：

  伪二聚石松生物碱的合成研究：Complanadine B 的全合成

  摘要：

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208571
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-5-methoxy-16-methyl-4-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伪二聚石松生物碱的合成研究：Complanadine B 的全合成

  摘要：

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208571

文献信息

• Synthetic Studies on Pseudo-Dimeric Lycopodium Alkaloids: Total Synthesis of Complanadine B
  作者：James N. Newton、Daniel F. Fischer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201208571

  日期：2013.2.4

  Two approaches to the total synthesis of the dimeric Lycopodium alkaloid complanadine B have been achieved. In the first approach (see scheme; route 1), a keto lycodine unit is coupled to another lycodine unit whereas in the latter approach (route 2), selective oxygenation of one of two pseudo‐benzylic positions is achieved.

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。