2-[2-[(2-Butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate | 1417418-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(2-Butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
• 英文别名: 2-[2-[(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
• CAS: 1417418-40-6
• 化学式: C₃₅H₄₁Cl₂N₃O₆S₂
• 分子量: 734.765
• InChiKey: QQLXWXQCQDUWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[2-[(2-Butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Thiol-inducible direct fluorescence monitoring of drug release

  摘要：

  一种新型双功能化合物NCC，在细胞内通过硫醇介导的二硫键断裂后，在细胞质中产生红移的荧光发射，并释放出活性DNA烷化剂CLB至细胞核内，最终导致DNA损伤和细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c2ob26680f

文献信息

• Thiol-inducible direct fluorescence monitoring of drug release
  作者：Jun Wu、Rong Huang、Changcheng Wang、Wenting Liu、Jiaqi Wang、Xiaocheng Weng、Tian Tian、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26680f

  日期：——

  A new bifunctional compound NCC, which undergoes thiol-mediated disulfide cleavage after cell entry, produces a red-shifted fluorescent emission in the cytosol and releases free active DNA alkylating agent CLB into the nucleus, and finally leads to DNA damage and cell death.

  一种新型双功能化合物NCC，在细胞内通过硫醇介导的二硫键断裂后，在细胞质中产生红移的荧光发射，并释放出活性DNA烷化剂CLB至细胞核内，最终导致DNA损伤和细胞死亡。