3-(1,3-Dihydro-4,6-dimethyl-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-piperidinedione | 1416990-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Dihydro-4,6-dimethyl-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: 3-(5,7-dimethyl-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1416990-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OINKCMUPTMGPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,3-Dihydro-4,6-dimethyl-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  来那度胺和泊马利度胺的等规类似物：合成与生物活性

  摘要：

  制备了一系列免疫调节药物来那度胺（1）和pomalidomide（2）的类似物，其中的氨基被各种等排物取代，并测定了其免疫调节活性和针对癌细胞系的活性。4-甲基和4-氯类似物4和15分别在LPS刺激的hPBMC中显示出对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的有效抑制作用，在人T细胞共刺激测定中对IL-2的有效刺激作用，以及对Namalwa淋巴瘤细胞系的抗增殖活性。这两种类似物在大鼠中均显示出口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.071

文献信息

• [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021180103A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating BTK inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，该化合物由结合BTK抑制剂部分和E3连接酶配体部分形成，其功能是将靶向蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• COMPOUND INHIBITING AND INDUCING DEGRADATION OF EGFR AND ALK
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4019021A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  A new compound of general formula (X) inhibiting and inducing degradation of an EGFR and ALK, and a pharmaceutical composition containing said compound. The compound and the pharmaceutical composition can be used for treating diseases related to the EGFR and the ALK kinase, such as cancer. The present invention further provides the preparation and use of the compound.

  一种新的通式为（X）的化合物，可抑制和诱导EGFR和ALK的降解，以及包含该化合物的制药组合物。该化合物和制药组合物可用于治疗与EGFR和ALK激酶相关的疾病，如癌症。本发明还提供了该化合物的制备和使用。
• [EN] COMPOUND INHIBITING AND INDUCING DEGRADATION OF EGFR AND ALK<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBANT ET INDUISANT LA DÉGRADATION D'EGFR ET D'ALK<br/>[ZH] 抑制并诱导降解EGFR和ALK的化合物
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021036922A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  一种通式(X)的新的抑制并诱导降解EGFR和ALK的化合物，以及含有所述化合物的药物组合物，它们可用于治疗与EGFR和ALK激酶相关的疾病，例如癌症，及上述化合物的制备和用途。
• Isosteric analogs of lenalidomide and pomalidomide: Synthesis and biological activity
  作者：Alexander L. Ruchelman、Hon-Wah Man、Weihong Zhang、Roger Chen、Lori Capone、Jian Kang、Anastasia Parton、Laura Corral、Peter H. Schafer、Darius Babusis、Mehran F. Moghaddam、Yang Tang、Michael A. Shirley、George W. Muller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.071

  日期：2013.1

  A series of analogs of the immunomodulary drugs lenalidomide (1) and pomalidomide (2), in which the amino group is replaced with various isosteres, was prepared and assayed for immunomodulatory activity and activity against cancer cell lines. The 4-methyl and 4-chloro analogs 4 and 15, respectively, displayed potent inhibition of tumor necrosis factor-α (TNF-α) in LPS-stimulated hPBMC, potent stimulation

  制备了一系列免疫调节药物来那度胺（1）和pomalidomide（2）的类似物，其中的氨基被各种等排物取代，并测定了其免疫调节活性和针对癌细胞系的活性。4-甲基和4-氯类似物4和15分别在LPS刺激的hPBMC中显示出对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的有效抑制作用，在人T细胞共刺激测定中对IL-2的有效刺激作用，以及对Namalwa淋巴瘤细胞系的抗增殖活性。这两种类似物在大鼠中均显示出口服生物利用度。