(2R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one | 1425495-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1425495-06-2
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: YJZFRWLJEMISEA-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-phenylmethoxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrothiopyrano[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Deoxythiosugar Derivatives with Furano, Pyrano, and Septano Motifs from<scp>L</scp>-Gulono-1,4-lactone and<scp>D</scp>-Glycero-<scp>D</scp>-<i>gulo</i>-heptono-1,4-lactone
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201200906

  日期：2012.12

  opening and Michael addition; (3) epoxide ring opening and nucleophilic displacement process; and (4) double nucleophilic displacement. All of these reactions used benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, (BnEt3N)(2)MoS4 as the sulfur-transfer reagent.

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。