1-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione | 1415693-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1415693-12-7
• 化学式: C₂₅H₄₀BFN₂O₆Si
• 分子量: 522.497
• InChiKey: YAUODOIHNLMCCB-WYWPSQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-pinanediol (3S,4S)-1-acetyl-5-O-tertbutyldimethylsilyl-2,3-dideoxyribosyl-3′-boronate 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 、 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j