(6S,7S,8R,8aS)-6-ethyloctahydroindolizine-7,8-diol | 1233087-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6S,7S,8R,8aS)-6-ethyloctahydroindolizine-7,8-diol
• 英文别名: (6S,7S,8R,8aS)-6-Ethylperhydroindolizine-7,8-diol；(6S,7S,8R,8aS)-6-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-7,8-diol
• CAS: 1233087-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: JGUQLZJPJUSBNG-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8R,8aS)-6-ethyloctahydroindolizine-7,8-diol 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到cis-(4R,6S,7S,8R,8aS)-6-ethyl-7,8-dihydroxy-4-methyloctahydroindolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于季茚茚盐的强糖苷酶抑制剂的化学、生物学和理论 DFT-QTAIM 联合研究

  摘要：

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200431
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,8R,8aS)-6-ethyl-7,8-dihydroxyhexahydroindolizin-3(2H)-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6S,7S,8R,8aS)-6-ethyloctahydroindolizine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  基于季茚茚盐的强糖苷酶抑制剂的化学、生物学和理论 DFT-QTAIM 联合研究

  摘要：

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200431

文献信息

• Regioselective ring opening of the chiral non-racemic furoindolizidinols. New entry to alkylindolizidinediol derivatives
  作者：Peter Šafář、Jozefína Žúžiová、Eva Tóthová、Štefan Marchalín、Nadežda Prónayová、Ľubomír Švorc、Viktor Vrábel、Sébastien Comesse、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.018

  日期：2010.3

  New homochiral 6-ethyl-7,8-indolizidinediol derivatives, related to the bioactive dihydroxylated indolizidine alkaloids, are reported to be easily accessible in four or five steps from enantiopure 9-hydroxy-octahydrofuro[3,2-f]indolizin-6(2H)-ones in good overall yields and high diastereomeric purities. The simple procedure used herein involves a regiospecific THF-ring opening as a key step, in addition to the C-Br linkage reduction, and the alcohol deprotection followed by lactam reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combined Chemical, Biological and Theoretical DFT-QTAIM Study of Potent Glycosidase Inhibitors Based on Quaternary Indolizinium Salts
  作者：Peter Šafář、Jozefína Žúžiová、Štefan Marchalín、Nadežda Prónayová、Ľubomír Švorc、Viktor Vrábel、Sergej Šesták、Dubravko Rendić、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201200431

  日期：2012.10

  ring-opening reaction as a key step. Quarternization of these species was also studied and comparison was made to the quaternizations of other substituted indolizidines. Importantly, a combined theoretical DFT-QTAIM study has cast light on the various factors that explain the observed conformational selectivity. The inhibitory properties of the six synthesized indolizidines were then investigated against

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，