4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoic acid | 1412905-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1412905-21-5
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 470.59
• InChiKey: QYYXWMPMAGVKGO-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoic acid 、 N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到4-((N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)acetamido)methyl)-2,6-diisopropylphenyl 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach

  摘要：

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26050f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-oxopentanoate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach

  摘要：

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26050f