3-乙氧基-4-{[(2R)-1-羟基-2-丁烷基]氨基}-3-环丁烯-1,2-二酮 | 131588-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-4-{[(2R)-1-羟基-2-丁烷基]氨基}-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-Ethoxy-4-<(1R)-(1-ethyl-2-hydroxyethyl)amino>-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-(((R)-1-hydroxybutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 131588-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ALIMOKYQCKAIIQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 3-乙氧基-4-{[(2R)-1-羟基-2-丁烷基]氨基}-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3,4-bis(((R)-1-hydroxybutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇和方酰胺作为酮不对称硼烷还原的配体：通过 DOSY 和多核 NMR 实验洞察原位形成的催化体系

  摘要：

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26226865
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-乙氧基-4-{[(2R)-1-羟基-2-丁烷基]氨基}-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇和方酰胺作为酮不对称硼烷还原的配体：通过 DOSY 和多核 NMR 实验洞察原位形成的催化体系

  摘要：

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26226865

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Arlt, Michael; Beller, Matthias, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1215 - 1221
  作者：Tietze, Lutz F.、Arlt, Michael、Beller, Matthias、Gluesenkamp, Karl-Heinz、Jaehde, Eckhard、Rajewsky, Manfred F.

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTH F.;ARLT, MICHAEL;BELLER, MATTHIAS;GLUSENKAMP, KARL-HEINZ;JAH+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1215-1221
  作者：TIETZE, LUTH F.、ARLT, MICHAEL、BELLER, MATTHIAS、GLUSENKAMP, KARL-HEINZ、JAH+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Aminoalcohols and Squaric Acid Amides as Ligands for Asymmetric Borane Reduction of Ketones: Insight to In Situ Formed Catalytic System by DOSY and Multinuclear NMR Experiments
  作者：Yana Nikolova、Georgi M. Dobrikov、Zhanina Petkova、Pavletta Shestakova

  DOI：10.3390/molecules26226865

  日期：——

  insight on the in situ formation and stability at room temperature of intermediates generated from ligands and borane as possible precursors of the oxazaborolidine-based catalytic system has been obtained by 1H DOSY and multinuclear 1D and 2D (1H, 10/11B, 13C, 15N) NMR spectroscopy of equimolar mixtures of borane and selected ligands. These results contribute to better understanding the complexity of the

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。