dibenzyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate | 1402743-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1402743-42-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₈
• 分子量: 534.566
• InChiKey: OEHLZYVXJDOBAX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 二苄基马来酸酯 在 C₄₆H₄₁F₉N₆O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到dibenzyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在双功能有机催化中的合作协助：脂肪和芳香亚胺的对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203852

文献信息

• Cooperative Assistance in Bifunctional Organocatalysis: Enantioselective Mannich Reactions with Aliphatic and Aromatic Imines
  作者：Nicolas Probst、Ádám Madarász、Arto Valkonen、Imre Pápai、Kari Rissanen、Antti Neuvonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201203852

  日期：2012.8.20

  bifunctional thiourea catalysts containing an activating intramolecular hydrogen bond were redesigned. The new catalysts were used to effect a highly enantioselective Mannich reaction between malonates and both aliphatic and aromatic imines (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl).

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。