Methyl 3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)phenyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylimidazol-1-yl)propanoate | 1401313-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)phenyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylimidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)phenyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1401313-59-4
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: BPYLYOAGLRACNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 copper diacetate 、 1,1’-羰基二(2-甲基咪唑) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)phenyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylimidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成及CYP26A1抑制活性

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）在许多上皮和神经组织的发育和维持中的作用引起了人们对ATRA和相关化合物（类维生素A）作为药理剂的潜力的极大兴趣，尤其是用于治疗癌症，皮肤病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病。由于特定的ATRA羟化酶，CYP26酶的活性在肝脏和靶组织中引起的体内半衰期短，限制了ATRA或前药作为药物的使用。由于这个原因，视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经被开发用于治疗癌症和多种其他疾病。 介绍了新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成，CYP26A1的抑制活性和分子模型研究。从这一系列化合物中可以得到清晰的SAR，该SAR可以被苯环的4个取代基所取代的供电子基团更具有抑制活性。亚甲基二氧基苯基咪唑（17，IC 50  = 8 nM）和三唑（18，IC 50  = 6.7 nM）衍生物都是有效的抑制剂，亚甲基二氧基部分和CYP26活性位点之间的额外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.044

文献信息

• Synthesis and CYP26A1 inhibitory activity of novel methyl 3-[4-(arylamino)phenyl]-3-(azole)-2,2-dimethylpropanoates
  作者：Mohamed S. Gomaa、Andrew S.T. Lim、S.C. Wilson Lau、Ann-Marie Watts、Nicola A. Illingworth、Caroline E. Bridgens、Gareth J. Veal、Christopher P.F. Redfern、Andrea Brancale、Jane L. Armstrong、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.044

  日期：2012.10

  tissues. For this reason retinoic acid metabolism blocking agents (RAMBAs) have been developed for treating cancer and a wide range of other diseases. The synthesis, CYP26A1 inhibitory activity and molecular modeling studies of novel methyl 3-[4-(arylamino)phenyl]-3-(azole)-2,2-dimethylpropanoates are presented. From this series of compounds clear SAR can be derived for 4-substitution of the phenyl ring

  全反式维甲酸（ATRA）在许多上皮和神经组织的发育和维持中的作用引起了人们对ATRA和相关化合物（类维生素A）作为药理剂的潜力的极大兴趣，尤其是用于治疗癌症，皮肤病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病。由于特定的ATRA羟化酶，CYP26酶的活性在肝脏和靶组织中引起的体内半衰期短，限制了ATRA或前药作为药物的使用。由于这个原因，视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经被开发用于治疗癌症和多种其他疾病。 介绍了新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成，CYP26A1的抑制活性和分子模型研究。从这一系列化合物中可以得到清晰的SAR，该SAR可以被苯环的4个取代基所取代的供电子基团更具有抑制活性。亚甲基二氧基苯基咪唑（17，IC 50  = 8 nM）和三唑（18，IC 50  = 6.7 nM）衍生物都是有效的抑制剂，亚甲基二氧基部分和CYP26活性位点之间的额外