(5S,7S)-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione | 1415405-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5S,7S)-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 1415405-90-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: ASOKRAUDLLIOED-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 (1S,3S)-(+)-austrocortirubin 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(5S,7S)-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于四氢蒽醌天然产物支架的筛选文库的合成和抗疟疾评估

  摘要：

  作为一项旨在从澳大利亚大型真菌中发现新的抗疟疾线索的研究计划的一部分，使用放射生长抑制测定法针对氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）筛选了一种独特的真菌衍生的预分离文库。衍生自Cortinarius物种的文库级分显示出有希望的抗疟活性。在该真菌的CH 2 Cl 2 / MeOH提取物上进行紫外线引导分馏，分离出四种已知化合物：（1 S，3 R）-aucortrocortirubin（1），（1 S，3 S）-austrocortirubin（2） ，1-deoxyaustrocortirubin（3）和austrocortinin（4）。化合物2在小的N取代的四氢蒽醌文库（5-15）的平行溶液相合成中用作天然产物支架。所有化合物（1 - 15）在体外测试针对恶性疟原虫3D7寄生虫和（1小号，3小号）-austrocortirubin（2），主要的真菌成分，被证明是与IC最活跃的化合物50 1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.052

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of a screening library based on a tetrahydroanthraquinone natural product scaffold
  作者：Vanida Choomuenwai、Katherine T. Andrews、Rohan A. Davis

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.052

  日期：2012.12

  four known compounds: (1S,3R)-austrocortirubin (1), (1S,3S)-austrocortirubin (2), 1-deoxyaustrocortirubin (3), and austrocortinin (4). Compound 2 was used as a natural product scaffold in the parallel solution-phase synthesis of a small library of N-substituted tetrahydroanthraquinones (5–15). All compounds (1–15) were tested in vitro against P. falciparum 3D7 parasites and (1S,3S)-austrocortirubin (2)

  作为一项旨在从澳大利亚大型真菌中发现新的抗疟疾线索的研究计划的一部分，使用放射生长抑制测定法针对氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）筛选了一种独特的真菌衍生的预分离文库。衍生自Cortinarius物种的文库级分显示出有希望的抗疟活性。在该真菌的CH 2 Cl 2 / MeOH提取物上进行紫外线引导分馏，分离出四种已知化合物：（1 S，3 R）-aucortrocortirubin（1），（1 S，3 S）-austrocortirubin（2） ，1-deoxyaustrocortirubin（3）和austrocortinin（4）。化合物2在小的N取代的四氢蒽醌文库（5-15）的平行溶液相合成中用作天然产物支架。所有化合物（1 - 15）在体外测试针对恶性疟原虫3D7寄生虫和（1小号，3小号）-austrocortirubin（2），主要的真菌成分，被证明是与IC最活跃的化合物50 1