tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]carbamate | 1416442-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1416442-04-0
• 化学式: C₄₁H₄₈N₄O₅
• 分子量: 676.856
• InChiKey: NCWQYKBAUIPYMD-WOGQQFDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]carbamate 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N_α-[(2S)-3-phenyl-1-(3-phenylureido)propan-2-yl]ornithine benzyl amide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型基于肽的脲和硫脲作为凝血酶受体PAR1的潜在拮抗剂

  摘要：

  通过应用面向多样性的合成策略寻找凝血酶受体PAR1的新拮抗剂，已设计并合成了一系列基于肽的脲和硫脲，包括PAR1参考拮抗剂RWJ-58259的类似物。一般的合成方案包括在阮内镍的存在下通过从肼一水合物中转移氢来还原碱性氨基酸衍生的氨基腈，然后与各种异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，并除去保护基。所有新化合物均已被评估为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂。一些受保护的基于肽的脲显示出显着的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.015
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 在 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型基于肽的脲和硫脲作为凝血酶受体PAR1的潜在拮抗剂

  摘要：

  通过应用面向多样性的合成策略寻找凝血酶受体PAR1的新拮抗剂，已设计并合成了一系列基于肽的脲和硫脲，包括PAR1参考拮抗剂RWJ-58259的类似物。一般的合成方案包括在阮内镍的存在下通过从肼一水合物中转移氢来还原碱性氨基酸衍生的氨基腈，然后与各种异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，并除去保护基。所有新化合物均已被评估为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂。一些受保护的基于肽的脲显示出显着的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.015

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new peptide-based ureas and thioureas as potential antagonists of the thrombin receptor PAR1
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Ángel M. Valdivielso、Ioannis Pappos、M. Teresa García-López、Nikos E. Tsopanoglou、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.015

  日期：2012.12

  By applying a diversity oriented synthesis strategy for the search of new antagonists of the thrombin receptor PAR1, a series of peptide-based ureas and thioureas, including analogues of the PAR1 reference antagonist RWJ-58259, has been designed and synthesized. The general synthetic scheme involves reduction of basic amino acid-derived amino nitriles by hydrogen transfer from hydrazine monohydrate

  通过应用面向多样性的合成策略寻找凝血酶受体PAR1的新拮抗剂，已设计并合成了一系列基于肽的脲和硫脲，包括PAR1参考拮抗剂RWJ-58259的类似物。一般的合成方案包括在阮内镍的存在下通过从肼一水合物中转移氢来还原碱性氨基酸衍生的氨基腈，然后与各种异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，并除去保护基。所有新化合物均已被评估为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂。一些受保护的基于肽的脲显示出显着的拮抗剂活性。