6-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide | 1415359-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1415359-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 316.264
• InChiKey: HQGYBBYLXLHGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 4-氟苯胺 反应 6.0h， 以29%的产率得到6-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides 作为突变 H1047R 磷酸肌醇-3-激酶 (PI3Kα) 的选择性抑制剂

  摘要：

  这项工作描述了我们使用基于结构的设计和分子对接来优化先导 PI3Kα 抑制剂N-苄基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的努力。我们鉴定了一系列N-苯基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺作为突变体 H1047R 与野生型 PI3Kα 的选择性抑制剂，我们还表明这些化合物可能通过抑制 pAKT 的形成来抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.059

文献信息

• N-Phenyl-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides as selective inhibitors of mutant H1047R phosphoinositide-3-kinase (PI3Kα)
  作者：Dima A. Sabbah、Neka A. Simms、Wang Wang、Yuxiang Dong、Edward L. Ezell、Michael G. Brattain、Jonathan L. Vennerstrom、Haizhen A. Zhong

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.059

  日期：2012.12

  efforts to optimize the lead PI3Kα inhibitor N-benzyl 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamide using structure-based design and molecular docking. We identified a series of N-phenyl 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides as selective inhibitors of mutant H1047R versus wild-type PI3Kα and we also showed that the cell growth inhibition by these compounds likely occurs by inhibiting the formation of pAKT and induction

  这项工作描述了我们使用基于结构的设计和分子对接来优化先导 PI3Kα 抑制剂N-苄基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的努力。我们鉴定了一系列N-苯基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺作为突变体 H1047R 与野生型 PI3Kα 的选择性抑制剂，我们还表明这些化合物可能通过抑制 pAKT 的形成来抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。