3-[(2-furylmethyl)sulfanyl]catechol | 923267-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(2-furylmethyl)sulfanyl]catechol
• 英文别名: 3-((furan-2-ylmethyl)thio)benzene-1,2-diol；3-{[(Furan-2-yl)methyl]sulfanyl}benzene-1,2-diol；3-(furan-2-ylmethylsulfanyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 923267-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: QHARYJJOOJNRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 、 邻苯二酚 在 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到4,5-bis[(2-furylmethyl)sulfanyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  由硫磺烤味的2-糠基硫醇和二或三羟基苯形成的共价共轭物的合成和结构测定及其在咖啡酿造中的鉴定。

  摘要：

  最近的研究表明，气味活跃的硫醇（如2-糠基硫醇）与热生成的绿原酸降解产物的反应是导致咖啡饮料迅速变香的原因。为了清楚了解这种香味陈旧的分子机制，需要在咖啡中验证假定的苯酚/硫醇共轭物的存在。因此，本研究的目的是合成这种缀合物，以用作LC-MS筛选咖啡的参考物质。为此，在铁的存在下，分别将邻苯二酚，3-甲基，4-甲基和4-乙基邻苯二酚，邻苯三酚，羟基氢醌，5-O-咖啡酰奎尼酸和咖啡酸与2-糠基硫醇反应（三）氯化物和空气中的氧气。净化后 通过LC-MS / MS和1D / 2D NMR实验鉴定了25种苯酚/硫醇结合物的结构。使用这些化合物作为参考材料，共轭四个化合物，即3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）邻苯二酚，3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）-5-乙基邻苯二酚，4-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）羟基氢醌，并通过HPLC-MS / MS（MRM）首次在咖啡冲泡中鉴定了3,4-双（（2-呋喃甲基）硫

  DOI：

  10.1021/jf062728q

文献信息

• Synthesis and Structure Determination of Covalent Conjugates Formed from the Sulfury−Roasty-Smelling 2-Furfurylthiol and Di- or Trihydroxybenzenes and Their Identification in Coffee Brew
  作者：Christoph Müller、Sarah Hemmersbach、Gordon van't Slo、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf062728q

  日期：2006.12.1

  products is responsible for the rapid aroma staling of coffee beverages. To get a clear understanding of the molecular mechanisms underlying this aroma staling, the existence of putative phenol/thiol conjugates needs to be verified in coffee. The aim of the present study was therefore to synthesize such conjugates for use as reference substances for LC-MS screening of coffee. To achieve this, catechol, 3-methyl-

  最近的研究表明，气味活跃的硫醇（如2-糠基硫醇）与热生成的绿原酸降解产物的反应是导致咖啡饮料迅速变香的原因。为了清楚了解这种香味陈旧的分子机制，需要在咖啡中验证假定的苯酚/硫醇共轭物的存在。因此，本研究的目的是合成这种缀合物，以用作LC-MS筛选咖啡的参考物质。为此，在铁的存在下，分别将邻苯二酚，3-甲基，4-甲基和4-乙基邻苯二酚，邻苯三酚，羟基氢醌，5-O-咖啡酰奎尼酸和咖啡酸与2-糠基硫醇反应（三）氯化物和空气中的氧气。净化后 通过LC-MS / MS和1D / 2D NMR实验鉴定了25种苯酚/硫醇结合物的结构。使用这些化合物作为参考材料，共轭四个化合物，即3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）邻苯二酚，3-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）-5-乙基邻苯二酚，4-（（2-呋喃基甲基）硫烷基）羟基氢醌，并通过HPLC-MS / MS（MRM）首次在咖啡冲泡中鉴定了3,4-双（（2-呋喃甲基）硫