4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 923294-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3',4'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 923294-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: BRUWXKIKRPIFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 copper(l) iodide 、 Trametes sp. laccase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶级联反应作为对羟基喹啉的可持续且可扩展的获取途径

  摘要：

  报道了一种基于化学酶级联反应从廉价苯酚合成对羟基苯酚的新方案。该方案结合了对苯二酚到苯醌的酶促氧化以及它们通过以下方式原位转化为对醌醇：催化过程。温和的环境条件和彻底优化的催化系统为目标产品提供了优异的产率。在先前经典方法的改进中，可用产品的范围得到了扩展。值得注意的是，该酶不仅参与化学酶级联第一步对苯二酚的氧化反应，而且还高效调节金属催化剂的活性，显着提高第二步碳-碳键形成的效率。蛋白质与金属的这种特定相互作用也体现在乙烯基芳基硼酸加成反应的立体化学过程中，导致Z / E的增强比率。开发的级联方法可以消除副产物，从而提高工艺的原子经济性并简化纯化步骤。此外，该方法的多功能性在 19 个实例中得到了证明，分离产物收率高达 99%。此外，催化系统和反应介质的再利用的可能性减少了废物量和工艺成本。

  DOI：

  10.1039/d3gc01638b

文献信息

• Chemoenzymatic cascade reaction as a sustainable and scalable access to <i>para</i>-quinols
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anastasiia Hrunyk、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1039/d3gc01638b

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of para-quinols from inexpensive phenols based on a chemoenzymatic cascade reaction is reported. The protocol combines an enzymatic oxidation of hydroquinones to benzoquinones and their transformation in situ to p-quinols via a catalytic process. Mild ambient conditions and a thoroughly optimized catalytic system provide target products with excellent yields. In an

  报道了一种基于化学酶级联反应从廉价苯酚合成对羟基苯酚的新方案。该方案结合了对苯二酚到苯醌的酶促氧化以及它们通过以下方式原位转化为对醌醇：催化过程。温和的环境条件和彻底优化的催化系统为目标产品提供了优异的产率。在先前经典方法的改进中，可用产品的范围得到了扩展。值得注意的是，该酶不仅参与化学酶级联第一步对苯二酚的氧化反应，而且还高效调节金属催化剂的活性，显着提高第二步碳-碳键形成的效率。蛋白质与金属的这种特定相互作用也体现在乙烯基芳基硼酸加成反应的立体化学过程中，导致Z / E的增强比率。开发的级联方法可以消除副产物，从而提高工艺的原子经济性并简化纯化步骤。此外，该方法的多功能性在 19 个实例中得到了证明，分离产物收率高达 99%。此外，催化系统和反应介质的再利用的可能性减少了废物量和工艺成本。