1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-1-one | 928406-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 928406-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KKQMAGKDNPJCIH-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Oxobutoxy)benzaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of cis-Substituted ­Dihydrobenzofuranols via Intramolecular Aldol Reactions

  摘要：

  本研究介绍了利用脯氨酸类有机催化剂，通过分子内顺选择性醛醇反应，非对映和对映体选择性合成 3-羟基 2,3-二氢苯并呋喃的过程，为香豆素类天然产物的合成提供了新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956454

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of <i>cis</i>-Substituted ­Dihydrobenzofuranols via Intramolecular Aldol Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Leo Straver

  DOI：10.1055/s-2006-956454

  日期：2006.12

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 3-hydroxy 2,3-dihydrobenzofurans via an intramolecular cis-selective aldol reaction employing proline-type organocatalysts is described enabling a new entry to coumarine natural products.

  本研究介绍了利用脯氨酸类有机催化剂，通过分子内顺选择性醛醇反应，非对映和对映体选择性合成 3-羟基 2,3-二氢苯并呋喃的过程，为香豆素类天然产物的合成提供了新途径。