甲磺酸帕拉德福韦 | 625095-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 甲磺酸帕拉德福韦
• 英文名称: 9-{2-[2,4-cis-(S)-(+)-4-(3'-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]metboxyethyl}adenine methanesulfonate
• 英文别名: 9-{2-[2,4-cis-(S)-(+)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]methoxyethyl}adenine methanesulfonate；9-{2-[2,4-cis(S)-(+)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]methoxyethyl}adenine methanesulfonate；Pradefovir Mesylate；9-[2-[[(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]methoxy]ethyl]purin-6-amine;methanesulfonic acid
• CAS: 625095-61-6
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₇H₁₉ClN₅O₄P
• 分子量: 519.903
• InChiKey: JXQUAHHUSMJUFV-HZPZRMRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

普瑞多韦马来酸盐是肝脏CYP3A4的良好底物，在人体肝微粒体中可转化为9-[(2-羟甲氧基乙基)氨基]腺苷（PMEA），其Km值为60 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸帕拉德福韦 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 帕拉德福韦
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of cyclic prodrugs of PMEA and PMPA

  摘要：

  描述了制备化合物I的方法：其中：M和V相互顺式，MPO3H2是从9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤和(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤组成的磷酸；其中V是苯基，可选地取代1-2个从氟、氯和溴组成的取代基；包括：将手性1-苯基丙烷-1,3-二醇（其中苯基可选地取代）与MPOCl2或其N-6取代类似物偶联。此外，还描述了使所需异构体隔离和纯化的方法和盐形式。

  公开号：

  US20030225277A1
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 帕拉德福韦 以 乙醇 为溶剂， 以51.9%的产率得到甲磺酸帕拉德福韦
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of cyclic prodrugs of PMEA and PMPA

  摘要：

  描述了制备化合物I的方法：其中：M和V相互顺式，MPO3H2是从9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤和(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤组成的磷酸；其中V是苯基，可选地取代1-2个从氟、氯和溴组成的取代基；包括：将手性1-苯基丙烷-1,3-二醇（其中苯基可选地取代）与MPOCl2或其N-6取代类似物偶联。此外，还描述了使所需异构体隔离和纯化的方法和盐形式。

  公开号：

  US20030225277A1

文献信息

• [EN] LEWIS ACID MEDIATED SYNTHESIS OF CYCLIC ESTERS<br/>[FR] SYNTHESE D'ESTERS CYCLIQUES INDUITE PAR L'ACIDE DE LEWIS
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005123729A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Methods for the synthesis of cyclic phosphonic acid diesters from 1,3-diols are described, whereby cyclic phosphonic acid diesters are produced by reacting a chiral 1,3-diol and an activated phosphonic acid in the presence of a Lewis acid.

  描述了从1,3-二醇合成环磷酸二酯的方法，其中通过在Lewis酸存在下反应手性1,3-二醇和活化磷酸制得环磷酸二酯。