甲磺酸帕罗西汀 | 217797-14-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 甲磺酸帕罗西汀
• 英文名称: paroxetine mesylate
• 英文别名: paroxetine methanesulfonate；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-ium;methanesulfonate
• CAS: 217797-14-3
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 425.478
• InChiKey: SHIJTGJXUHTGGZ-RVXRQPKJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：85 mg/ml（199.78mM）；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸帕罗西汀 、 乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of paroxetine

  摘要：

  使用由脂肪醇和烃类共溶剂组成的溶剂体系可以使帕罗西汀的合成更加便利。该溶剂系统特别用于帕罗西汀苯基氨甲酸酯的水解反应中，最好使用丁醇和甲苯作为该系统的成分。

  公开号：

  US20020151716A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯氧羰基帕罗西汀 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 甲磺酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  US6063927

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Paroxetine cholate or cholic acid derivative salts, and composition comprising paroxetine and cholic acid or derivative thereof
  申请人：Lee Joon Sang

  公开号：US20060063747A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Disclosed herein is a paroxetine cholate or cholic acid derivative salt and a composition comprising paroxetine and cholic acid or a derivative thereof. Further disclosed is a pharmaceutical composition comprising the paroxetine salt or the composition. The pharmaceutical composition can be formulated into an oral preparation for swallowing without water as an orally disintegrating tablet for paroxetine.

  本文披露了帕罗西汀胆酸盐或胆酸衍生物盐以及包含帕罗西汀和胆酸或其衍生物的组合物。进一步披露了包含帕罗西汀盐或该组合物的药物组合物。该药物组合物可以制成口服制剂，作为帕罗西汀的口服崩解片，可直接吞咽而无需水。
• Composition Comprising An NK-1 Receptor Antagonist And An SSRI For The Treatment Of Tinnitus And Hearing Loss
  申请人：Christensen Soren Rahn

  公开号：US20100317666A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to methods for treating a subject suffering from tinnitus, hearing loss, or tinnitus and hearing loss comprising administering to the subject an effective amount of an NK1 receptor antagonist alone, or in combination with an effective amount of a selective serotonin reuptake inhibitor. Compositions and pharmaceutical formulations are also provided.

  本发明涉及治疗患有耳鸣、听力丧失或耳鸣和听力丧失的方法，包括向受试者单独或与选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的有效量结合，给予有效量的NK1受体拮抗剂。同时还提供了组合物和药物配方。
• Novel process
  申请人：——

  公开号：US20030004352A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A process for the manufacture of the (−) trans piperidine carbinol (1) by a process comprising contacting a racemic mixture of the piperidine carbinol in solution with (−)-ditoluoyltartaric acid, crystallising the (−) -ditoluoyltartaric acid salt of the piperidine carbinol, isolating the crystalline salt and neutralising the crystalline salt to regenerate the (−) trans isomer of the piperidine carbinol and the (−)-ditoluoyltartaric acid, which is characterised by one or more of the following steps: (1) combining solutions of the racemic piperidine carbinol and (−)-ditoluoyltartaric acid in acetone so that the combined solution contains 2-3 % wt/wt of water, (2) consolidating the chiral salt crystallisation at from 30 to 40° C., (3) cooling the crystallisation mixture to from 3 to 7° C. before isolating the chiral salt, (4) regenerating the (−) trans piperidine carbinol at a pH of from 10.5 to 11.5, (5) forming a concentrated solution of the (−) trans piperidine carbinol in toluene, contacting the solution with heptane at 60-65 ° C., and cooling stepwise to crystallise the (−) trans piperidine carbinol. Alternatively, a solution of the racemic piperidine carbinol in toluene, suitably from a previous stage in the manufacture of paroxetine, is combined with a solution of (−)- ditoluoyltartaic acid in acetone. The resultant (−) trans piperidine carbinol of structure (1) may be coupled with sesamol, then deprotected, to give paroxetine (2), with optional formation of a pharmaceutically acceptable salt of paroxetine.

  一种制备(−)反式哌啶羟甲醇（1）的方法，包括以下步骤：将哌啶羟甲醇的外消旋混合物溶解于溶液中，与(−)-二对甲苯酰酒石酸接触，结晶出哌啶羟甲醇的(−)-二对甲苯酰酸盐，分离结晶盐并将其中和以再生(−)反式异构体的哌啶羟甲醇和(−)-二对甲苯酰酒石酸。其中的特点包括以下一项或多项步骤：（1）将外消旋哌啶羟甲醇和(−)-二对甲苯酰酒石酸的溶液在丙酮中混合，使混合溶液含有2-3%重量/重量的水，（2）在30至40°C下进行手性盐结晶，（3）在分离手性盐之前将结晶混合物冷却至3至7°C，（4）在pH值为10.5至11.5下再生(−)反式哌啶羟甲醇，（5）在甲苯中形成(−)反式哌啶羟甲醇的浓缩溶液，将溶液与在60-65°C下的庚烷接触，逐步冷却以结晶(−)反式哌啶羟甲醇。另外，可以将在制备帕罗西汀的先前阶段合适地从甲苯中的外消旋哌啶羟甲醇的溶液与丙酮中的(−)-二对甲苯酰酒石酸的溶液结合。结果得到的结构为(1)的(−)反式哌啶羟甲醇可与芝麻酚偶联，然后去保护，得到帕罗西汀（2），并可选择形成帕罗西汀的药用可接受盐。
• Piperidine compounds and process for providing the same
  申请人：——

  公开号：US20020099219A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The tosylate ester of the formula (6) and its salts, are convenient intermediates in the synthesis of paroxetine. 1

  公式（6）的tosylate酯及其盐，在帕罗西汀合成中是方便的中间体。
• 一种制备帕罗西汀杂质的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN106831736A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供了一种简便的制备帕罗西汀杂质的方法，包括将帕罗西汀或其盐在反应溶媒中，在酸性体系下与醛溶液反应并经分离得到目标产物4,4’‑亚甲基帕罗西汀二聚物。本发明所提供的帕罗西汀杂质制备方法操作简单，产品收率高、纯度好并且成本低。