4-phenylthio-1-octanol | 525599-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-1-octanol
• 英文别名: 4-(Phenylsulfanyl)octan-1-OL；4-phenylsulfanyloctan-1-ol
• CAS: 525599-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: IZCVQPMHJRGCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-octyl benzenesulfenate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到4-phenylthio-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯磺酸盐的光解作用对未活化的δ-碳原子的区域选择性自由基苯硫磺化

  摘要：

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01477-1

文献信息

• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• PHENYLSULFENYLATION OF NONACTIVATED d-CARBON ATOM BY PHOTOLYSIS OF ALKYL BENZENESULFENATES: PREPARATION OF 2-PHENYLTHIO-5-HEPTANOL
  作者：Petrovic, Goran、Saicic, Radomir N.、Cekovic, Zivorad、Li, Fangzheng、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0244

  日期：——