(9H-Fluoren-9-yl)methyl (benzyloxy)carbamate | 566200-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (benzyloxy)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 566200-23-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: BLCFRGIJSMTEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-Fluoren-9-yl)methyl (benzyloxy)carbamate 、 TrocNH(-2d)b-Glc1F3Ac4Ac6Ac 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(phenylmethoxy)amino]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用异羟肟酸酯形成N-糖苷的新方法

  摘要：

  由于缺乏羧酰胺氮的亲核性，难以通过N-糖基化直接形成Asn-连接的碳水化合物。我们在这里报告使用Asn异羟肟酸酯作为糖基受体的新型N-糖基化。与糖基氟化物或糖基三氯乙酰亚胺酸酯反应，得到N-糖苷，随后用SmI 2还原，得到Asn-连接的葡萄糖。氨基甲酸酯衍生的异羟肟酸酯经证实具有更高的反应活性，可以高收率得到N-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00473-8

文献信息

• A novel method for the formation of N-glycosides using hydroxamate
  作者：Jun Nakano、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromichi Ohta、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00473-8

  日期：2003.3

  nitrogen. We report here the novel N-glycosylation using Asn hydroxamate as a glycosyl acceptor. Reaction with glycosyl fluoride or glycosyl trichloroacetimidate afforded N-glycoside and subsequent reduction with SmI2 gave Asn-linked glucose. Carbamate derived hydroxamates proved to have even enhanced reactivity to give N-glycosides in high yields.

  由于缺乏羧酰胺氮的亲核性，难以通过N-糖基化直接形成Asn-连接的碳水化合物。我们在这里报告使用Asn异羟肟酸酯作为糖基受体的新型N-糖基化。与糖基氟化物或糖基三氯乙酰亚胺酸酯反应，得到N-糖苷，随后用SmI 2还原，得到Asn-连接的葡萄糖。氨基甲酸酯衍生的异羟肟酸酯经证实具有更高的反应活性，可以高收率得到N-糖苷。