(3′-methoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride | 1446190-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3′-methoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride
• 英文别名: c-(3'-Methoxybiphenyl-4-yl)methylamine hydrochloride；[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1446190-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO*ClH
• 分子量: 249.74
• InChiKey: WEGRUTGWKGCNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3′-methoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride 、 二吡啶硫碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以116 mg的产率得到4-(isothiocyanatomethyl)-3'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基和联芳基异硫氰酸酯的合成和抗人 MCF-7 细胞的评价

  摘要：

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200250
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-碘苄基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3′-methoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基和联芳基异硫氰酸酯的合成和抗人 MCF-7 细胞的评价

  摘要：

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200250

文献信息

• (Biphenyl-4-yl)methylammonium Chlorides: Potent Anticonvulsants That Modulate Na⁺ Currents
  作者：Hyosung Lee、Ki Duk Park、Xiao-Fang Yang、Erik T. Dustrude、Sarah M. Wilson、Rajesh Khanna、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm4007092

  日期：2013.7.25

  We have reported that compounds containing a biaryl linked unit (Ar-X-Ar') modulated Na+ currents by promoting slow inactivation and fast inactivation processes and by inducing frequency (use)-dependent inhibition of Na+ currents. These electrophysiological properties have been drugs. In this study, we demonstrate that the readily accessible associated with the mode of action of several antiepileptic (biphenyl-4-yl)methylammonium chlorides (compound class B) exhibited a broad range of anticonvulsant activities in animal models, and in the maximal electroshock seizure test the activity of (3'-trifluoromethoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride (8) exceeded that of phenobarbital and phenytoin upon oral administration to rats. Electrophysiological studies of 8 using mouse catecholamine A-differentiated cells and rat embryonic cortical neurons confirmed that 8 promoted slow and fast inactivation in both cell types but did not affect the frequency (use)-dependent block of Na+ currents.
• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。