3-乙酰氧基丙基二甲基氯硅烷 | 18387-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基丙基二甲基氯硅烷
• 英文名称: (3-acetoxypropyl)dimethylsilyl chloride
• 英文别名: 3-acetoxypropyldimethylsilyl chloride；chloro(3-acetoxypropyl)dimethylsilane；(3-acetoxy-propyl)-chloro-dimethyl-silane；(3-Acetoxy-propyl)-chlor-dimethyl-silan；3-(chlorodimethylsilyl)propyl acetate；3-[chloro(dimethyl)silyl]propyl acetate
• CAS: 18387-98-9
• 化学式: C₇H₁₅ClO₂Si
• mdl: MFCD00053898
• 分子量: 194.733
• InChiKey: IWCCPRNJFJRJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基丙基二甲基氯硅烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89.5%的产率得到1,3-二(3-羟基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  一种制备羟烃基二硅氧烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备羟烃基二硅氧烷的方法，包括步骤如下：(1)将羧酸不饱和酯与二甲基氯硅烷在有机溶剂中混合，通入惰性气体，加入硅氢加成催化剂，搅拌反应2～12h；(2)将酸性水溶液与有机溶剂的混合液体滴加到硅氢加成反应产物中，水解反应1～6h；(3)调节水解产物pH为中性，用萃取剂萃取有机层三次，水洗三次，干燥24h，旋蒸除去萃取剂，即得。本发明的方法操作简便，步骤简单，反应条件温和，产物纯且收率高，硅氢加成产物收率可达83.2％，水解产物收率可达89.5％。

  公开号：

  CN106905356B
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 乙酸烯丙酯 在 SiliaCat Pt⁽⁰⁾ - mesoporous organosilica microspheres doped with Pt nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-乙酰氧基丙基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Waste-free and efficient hydrosilylation of olefins

  摘要：

  高纯度硅前体现在无溶剂烯烃的氢硅烷化反应中，由高度稳定和活性的玻璃杂化催化剂催化，该催化剂由掺杂了铂纳米颗粒的介孔有机硅微球组成。

  DOI：

  10.1039/c8gc02569j

文献信息

• Surface Functionalization of Silica by Si–H Activation of Hydrosilanes
  作者：Nirmalya Moitra、Shun Ichii、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yang Zhu、Kazuyuki Takeda、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/ja504115d

  日期：2014.8.20

  Inspired by homogeneous borane catalysts that promote Si-H bond activation, we herein describe an innovative method for surface modification of silica using hydrosilanes as the modification precursor and tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as the catalyst. Since the surface modification reaction between surface silanol and hydrosilane is dehydrogenative, progress and termination of the reaction

  受促进 Si-H 键活化的均相硼烷催化剂的启发，我们在此描述了一种使用氢硅烷作为改性前体和三（五氟苯基）硼烷（B（C6F5）3）作为催化剂对二氧化硅进行表面改性的创新方法。由于表面硅烷醇和氢硅烷之间的表面改性反应是脱氢反应，因此用肉眼很容易确认反应的进行和终止。这种新的无金属工艺可以在室温下进行，只需不到 5 分钟即可完成。带有一系列官能团（包括醇和羧酸）的氢硅烷已通过这种方法固定化。精细功能组的出色保存，否则会在其他方法中分解，使这种方法对多功能应用具有吸引力。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 3. A new protecting group for alkynes: Orthogonally protected dialkynes
  作者：Chengzhi Cai、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780319

  日期：1995.5.10

  hydroxysulfide 16 with 15. The OH group of 27 was protected to yield the [dimethyl(oxy)propyl]dimethylsilyl}acetylenes (DOPSA's) 21, 28, and 29. The orthogonally protected acetylenes 20–22, 28, and 29 were de-trimethylsilylated to the new monoprotected acetylene synthons 30–34. The scope of the orthogonal protection was checked by regioselective deprotection of the dialkynes 39–42 (Scheme 4), prepared by alkylation

  通过在质子溶剂中（4）用碱处理，或在暴露OH基团之后，在质子惰性溶剂中用催化量的碱（5和8）处理3型二元炔（方案1）的区域选择性脱保护。在ME 3的Si-保护12（方案2）是惰性的催化丁基锂/ THF其转化11到9，而ķ 2 CO 3 / MeOH中转化的两个10到9，和12到13，表明需要更受阻的（羟丙基）甲硅烷基取代基。17–19（方案3）中的碳负离子的C-甲硅烷基化反应生成15的碳负离子导致20-22，但以合理的收率仅获得22。因此，关键中间体27是通过逆布鲁克重排23制备的，该逆向布鲁克重排是通过将羟基硫化物16与15进行甲硅烷基化而制得的。OH基团的27是受保护的，得到[ d imethyl（氧）p丙基]二甲基甲硅烷}乙炔（DOPSA的）21，28和29。正交保护的乙炔20–22、28和29被去三甲基甲硅烷基化为新的单保护的乙炔合成子30–34。正交的保护范围是由dialkyn
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF ORGANOSILICON COMPOUNDS FROM HALOSILANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'ORGANOSILICIUM À PARTIR D'HALOSILANES
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2022026307A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  A process for synthesis of an organosilicon compound is provided herein. Also, novel organosilicon compounds prepared by the present process is provided herein. The process comprises the reaction of a halosilane with an organofunctional alkyl halide in the presence of a metal catalyst, a promoter, and an optional co-catalyst. The process provides an efficient synthetic route to produce organosilicon compounds. The process also allows synthesis of organosilicon compounds with a plurality of different functional groups.

  本文提供了一种有机硅化合物合成的方法。同时，本方法制备的新型有机硅化合物也在此提供。该方法包括在金属催化剂、促进剂和可选的共催化剂的存在下，将卤硅烷与有机官能基卤代烷反应。该方法提供了一种有效的合成途径，以生产有机硅化合物。该方法还允许合成具有多种不同功能基团的有机硅化合物。
• Oxametallacycloalcanes
  作者：M. Massol、J. Barrau、J. Satge、B. Bouyssieres

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87015-1

  日期：1974.10
• Mechanistic insights into the hydrosilylation of allyl compounds – Evidence for different coexisting reaction pathways
  作者：Peter Gigler、Markus Drees、Korbinian Riener、Bettina Bechlars、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.06.006

  日期：2012.11

  The hydrosilylation of allyl compounds is often accompanied by the formation of high amounts of byproducts. The formation processes have not been fully understood so far. In this work, the allyl hydrosilylation mechanism is investigated in detail and experimental and theoretical evidence for multiple, coexisting reaction pathways is provided. Based on earlier reports and the observations during an extensive catalytic study, different pathways, leading to the observed byproducts, were identified and proven by labeling experiments and DFT calculations. Oxidative addition of the silane and the insertion of the allyl compound into the Pt-H bond turned out to be the crucial, selectivity-determining steps within the catalytic cycle. Based on these findings, it should be possible to systematically influence these steps and pave the way to a rational and straightforward design of more selective catalysts. (C) 2012 Published by Elsevier Inc.