3-亚甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 73927-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-亚甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-Methylphenyl)itaconimide
• 英文别名: 2-Methylene-N-(m-tolyl)succinimide；3-methylidene-1-(3-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 73927-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01683185
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JECILGQKPWXJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylthiazol-4(5H)-one 、 3-亚甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 C₂₃H₃₆Cl₂N₄O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly chemo-, enantio-, and diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of 5H-thiazol-4-ones with N-itaconimides

  摘要：

  一种二肽基脲酰胺三级胺（DP-UAA）被证明是第一种有效的Brønsted碱催化剂，用于5H-噻唑-4-酮和N-吲哚丙烯酰胺之间的不对称环化反应。对一系列基于螺环状1,4-硫桥哌啶酮基丁二酰亚胺获得了高水平的对映选择性（最高达99% ee）和顺反选择性（>19:1 dr）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.222

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Controllable Chemoselectivity in Visible‐Light Photoredox Catalysis: Four Diverse Aerobic Radical Cascade Reactions
  作者：Xinfei Liu、Xinyi Ye、Filip Bureš、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201505193

  日期：2015.9.21

  Reported is the controllable selectivity syntheses of four distinct products from the same starting materials by visible‐light photoredox catalysis. By employing a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as photoredox catalyst, an aerobic radical mechanism has been developed, and allows the reactions of N‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with N‐itaconimides to through four different pathways, including addition‐cyclization

  报告了通过可见光光氧化还原催化可控地合成同一原料的四种不同产物的选择性。通过使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，开发了一种需氧自由基机理，并使N-四氢异喹啉（THIQs）与N-衣康酰亚胺反应通过四种不同途径进行，包括加成环化，加成-消除，加成偶联和加质子化，具有令人满意的化学选择性。当前的策略提供了以中等到优异的产率直接获得四种不同但有价值的N-杂环加合物的途径。
• Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones and<i>N</i>-Itaconimides: Addition-Protonation or [4+2] Cycloaddition
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Jiangtao Li、Xinyi Ye、San-Ni Hong、Shuai Qiu、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201507796

  日期：2016.1.22

  We report a synthetic strategy for a chemoselective switch and a diastereo‐divergent approach for the asymmetric reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones and N‐itaconimides catalyzed by l‐tert‐leucine‐derived tertiary amine–urea compounds. The reaction was modulated to harness either tandem conjugate addition–protonation or [4+2] cycloaddition as major product with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  我们报告的化学选择性开关和用于5不对称反应中的非对映发散方法合成策略ħ -恶唑-4-酮和Ñ -itaconimides催化升-叔亮氨酸衍生的叔胺-尿素化合物。调节反应以利用串联共轭加成-质子化或[4 + 2]环加成为主要产物，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。将对映体富集的环加成产物置于碱性硅胶试剂中，与在加成质子化条件下直接获得的产物相比，可生成非对映异构体，从而开辟了非对映异构路线，从而形成了1,3-叔-叔-季铵盐立体中心。量子化学研究进一步为[4 + 2]过程提供了立体化学分析，并提出了这种化学选择性开关的合理机制。
• Rh-Catalyzed Annulation of Enaminones with Maleimides for Functionalized Aza-spiro α-Tetralones and Benzo[<i>e</i>]isoindoles via C–H Activation/C═C Bond Cleavage
  作者：Prasanta Roy、Divya Shrestha、Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03758

  日期：2024.1.12

  An unprecedented strategy for Rh-catalyzed C–H activation/C═C bond cleavage of enaminones is described for the construction of biologically interesting aza-spiro α-tetralones and benzo[e]isoindoles. This protocol provides diversely functionalized aza-spiro α-tetralones and benzo[e]isoindoles in good yields via a [4 + 2] annulation of the exomaleimides and maleimides. This strategy displays a good substrate

  描述了一种史无前例的 Rh 催化 C–H 活化/烯胺酮 C=C 键断裂策略，用于构建具有生物学意义的氮杂螺环 α-四氢萘酮和苯并[ e ]异吲哚。该方案通过外马来酰亚胺和马来酰亚胺的[4 + 2]成环，以良好的产率提供了多种功能化的氮杂螺环α-四氢萘酮和苯并[ e ]异吲哚。该策略显示出良好的底物范围、出色的官能团耐受性和出色的区域选择性。
• Synthesis and antitrypanosomal activity of new 6,6,7-trisubstituted thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles
  作者：Nataliya Zelisko、Dmytro Atamanyuk、Olexandr Vasylenko、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.091

  日期：2012.12

  A series of novel 6,6,7-trisubstituted thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles-based molecules have been synthesized and evaluated as potential antitrypanosomal agents. The most active analogue 3b inhibited Trypanosoma brucei brucei and Trypanosoma brucei gambiense with an IC50 of 0.26 and 0.42 mu M, respectively. They could be considered as potent hits for further antitrypanosomal drug discovery efforts. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.