3-十一烷基-1,2-苯二酚 | 21704-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-十一烷基-1,2-苯二酚
• 英文名称: undecyl catechol
• 英文别名: 3-n-Undecyl-brenzkatechin；3-Undecylbenzene-1,2-diol
• CAS: 21704-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: LSOWJXYTQNMRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十一烷基-1,2-苯二酚 、 diphosphorus pentasulfide 生成 2-sulfanyl-2-sulfanylidene-5-undecyl-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUCHI, ELAINE S.;LISTON, THOMAS V.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-十一烷基-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  结构上与毒藤常春藤漆酚有关的化合物的合成。3.具有不同侧链长度的3-正十五烷基邻苯二酚和3-正烷基邻苯二酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a015

文献信息

• A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.
  作者：Hideji ITOKAWA、Nobuo TOTSUKA、Keisuke NAKAHARA、Manaby MAEZURU、Koichi TAKEYA、Miyuki KONDO、Mutsumi INAMATSU、Hiroshi MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1619

  日期：——

  With the aim of obtaining compounds with strong antitumor activity, a quantitative structure-activity relationship (QSAR) of antitumor phenolic compounds (long-chain phenols) was derived using the Hansch-Fujita equation. The ED50 values against Chinese hamster V-79 cells were analyzed in terms of log P as the hydrophobic parameter and the energy of the lowest unoccupied molecular orbital (ELUMO) calculated by using the modified neglect of differential overlap (MNDO) method as the electronic parameter, by means of multiple regression analysis. It was found that the activities mainly depended on log P (an optimum log P of 8.3) and a low-lying ELUMO value. 4-Undecylcatechol, selected on the basis of the above results, exhibited strong antitumor activity against Sarcoma 180 ascites and P-388 lymphocytic leukemia.

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。
• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Lubricating oil additive and lubricating oil composition containing the same
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0478857B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• ALKYLAMINE COMPLEXES OF BORATED ALKYL CATECHOLS AND LUBRICATING OIL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0491856A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• EP0491856A4
  申请人：——

  公开号：EP0491856A4

  公开（公告）日：1992-08-26