3-(4-fluorophenyl)oxetane | 921193-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)oxetane
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)oxetane
• CAS: 921193-56-8
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: RKIIFJNGVLKJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)oxetane 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化的氧杂环丁烷的还原打开：通过相邻组参与的意外芳基迁移

  摘要：

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01088
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 4-氟苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到3-(4-fluorophenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling
  作者：Matthew A. J. Duncton、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Carl Kaub、Donogh J. R. O’Mahony、Russell J. Johnson、Matthew Cox、William T. Edwards、Min Wan、John Kincaid、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/ol8011327

  日期：2008.8.7

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.
• Reductive Opening of Oxetanes Catalyzed by Frustrated Lewis Pairs: Unexpected Aryl Migration via Neighboring Group Participation
  作者：Luning Tang、Yu Zang、Wengang Guo、Zhengyu Han、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01088

  日期：2022.5.6

  B(C6F5)3 was found to catalyze an unusual double reduction of oxetanes by hydrosilane with aryl migration via neighboring group participation. Control experiments suggested that the phenonium ion serves as the key intermediate. Minor modification of this protocol also led to simple hydrosilylative opening of oxetanes.

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。