3-叔丁基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 | 32278-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-叔丁基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
• 英文名称: (RS)-3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine；3,4-Dihydro-3-tert.butyl-1.4-benzoxazin；3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 32278-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01936013
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NAGHJJKXKIKNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66,5-77°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  外消旋 3-叔丁基-3,4-二氢-2H-[1,4]苯并恶嗪通过手性酰氯酰化的动力学拆分

  摘要：

  对外消旋 3-叔丁基-3,4-二氢-2H-[1,4]-苯并恶嗪通过各种手性酰氯酰化的动力学拆分进行了比较研究。获得对映体纯 (S)-3-叔丁基-3,4-二氢-2H-[1,4]苯并恶嗪的制备方法可以基于与 N-邻苯二甲酰-(S)-苯丙氨酰或 (R )-2-苯氧基丙酰氯，然后酸水解相应的非对映体纯酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2494-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(2-nitrophenoxy)-2-butanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-叔丁基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯化物在外消旋杂环胺的动力学拆分中的应用

  摘要：

  系统研究了外消旋杂环胺经N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯酰化的动力学拆分。已经确定，芳族胺的外消旋混合物可以高效分离，而2-和3-甲基哌啶的酰化则以低的非对映选择性发生。开发了制备对映体纯的（3 R）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H- [1,4]苯并恶嗪的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1432-4

文献信息

• Dihydrobenzoxazines and tetrahydroquinoxalines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lu Y. Hale

  DOI：10.1002/jhet.5570400611

  日期：2003.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. The nitroketones required for the benzoxazine ring closures were prepared by (A) alkylation of the anion derived from 2-nitrophenol with an allylic halide or (B) nucleophilic aromatic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• Benzopyrones. Part IV. Pyrano[1,4]benzoxazinones and some dihydrobenzoxazines: synthesis, mass, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：G. Barker、G. P. Ellis、D. A. Wilson

  DOI：10.1039/j39710002079

  日期：——

  4]benzoxazine (13) only. The conformation of the dihydro-oxazine ring of several compounds has been studied by n.m.r. spectroscopy; vicinal coupling constants are deduced. The mass spectra of several 3,4-dihydro-1,4-benzoxazines, some of which contain a fused pyrone ring, are reported and interpreted.

  具有脂肪族羰基取代基的硝基色酮已被选择性还原为胺，这些胺可自发环化为二氢吡喃并[2,3- f ]-和二氢吡喃并[3,2- f ]-[1,4]苯并恶嗪（10）和（12）。经类似处理的叔丁基酮（5）仅得到吡喃并[2,3- f ] [1,4]苯并恶嗪（13）。核磁共振波谱法研究了几种化合物的二氢恶嗪环的构象。推导相邻的耦合常数。报告并解释了几种3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪的质谱，其中一些含有稠合的吡喃环。
• NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150284404A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein R1, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了公式I的化合物。其中R1，L和A如此描述，或其药用盐，制备所述化合物的方法，以及使用所述化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。
• Urea derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110028445A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the groups A, B, X, m, n and o are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及由式(I)定义的化合物，其中A，B，X，m，n和o的基团如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病，肥胖症和血脂异常。
• UREA DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2245014B1

  公开（公告）日：2011-11-02