3-叠氮丙基膦酸 | 1001163-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮丙基膦酸
• 英文名称: 3-azidopropylphosphonic acid
• 英文别名: (3-Azidopropyl)phosphonic acid
• CAS: 1001163-19-4
• 化学式: C₃H₈N₃O₃P
• 分子量: 165.089
• InChiKey: DNZOJKWZPZNGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔基氧)-TEMPO 、 3-叠氮丙基膦酸 在 copper in charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到C₁₅H₂₈N₄O₅P
  参考文献：
  名称：

  TEMPO包覆的Fe3O4超顺磁性纳米粒子的简单制备及其在酒精选择性氧化中的应用

  摘要：

  通过使用强金属氧化物螯合膦酸酯和叠氮化物/炔烃“咔嗒”化学反应，将有机氧化剂TEMPO（2,2,4,4-四甲基哌啶-1-氧基）固定在氧化铁（Fe 3 O 4）超顺磁性纳米粒子上。这种简单的制备方法可产生具有良好TEMPO负载的可回收TEMPO涂层纳米颗粒。它们具有出色的磁响应，并能在需氧酸性Mn II / Cu II下有效地催化多种伯醇和仲醇氧化成醛，酮和内酯。氧化Minisci条件或碱性NaOCl Anelli条件。纳米颗粒在Minisci条件下可以循环使用20次以上，在Anelli条件下可以循环使用八次，具有良好的基材转化率和优异的产品选择性。通过膦酸酯键固定化催化剂可使颗粒在最少的催化剂浸出的情况下承受酸性氧化环境。在固定膦酸酯之前而不是之后，将TEMPO单击膦酸酯，以确保单击的催化剂是颗粒表面上唯一的物质。这有助于定量催化剂负载。膦酸酯连接基的稳定性和这种催化剂固定方法的简便性使其

  DOI：

  10.1002/chem.200903527
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-azidopropylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-叠氮丙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles

  摘要：

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。

  DOI：

  10.1039/b711298j

文献信息

• Water-soluble chromenylium dyes for shortwave infrared imaging in mice
  作者：Shang Jia、Eric Y. Lin、Emily B. Mobley、Irene Lim、Lei Guo、Shivakrishna Kallepu、Philip S. Low、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.021

  日期：2023.12

  In vivo imaging using shortwave infrared (SWIR) light (1,000–2,000 nm) benefits from deeper penetration and higher resolution compared with using visible and near-infrared wavelengths. However, the development of biocompatible SWIR contrast agents remains challenging. Despite recent advancements, small-molecule SWIR fluorophores are often hindered by their significant hydrophobicity. We report a platform

   与使用可见光和近红外波长相比，使用短波红外 （SWIR） 光 （1,000–2,000 nm） 进行体内成像具有更深的穿透力和更高的分辨率。然而，生物相容性 SWIR 造影剂的开发仍然具有挑战性。尽管最近取得了进展，但小分子 SWIR 荧光基团经常受到其显著疏水性的阻碍。我们报道了一个平台，该平台通过多功能荧光团中间体的后期官能团化生成一组用于 SWIR 成像的可溶性和功能性染料，从而在血清中提供具有明亮 SWIR 荧光的水溶性染料。具体来说，四磺酸盐衍生物只需 0.05 nmol 染料即可对脉管系统进行清晰的视频速率成像，而四铵染料显示出强大的细胞保留能力，可追踪肿瘤生长。此外，膦酸盐功能的掺入可实现清醒小鼠的骨骼成像。这种模块化设计为现有 SWIR 荧光基团的简单衍生化提供了见解，从而为体内生物成像引入了溶解度和生物活性 。
• [EN] WATER-SOLUBLE HETEROCYCLYL POLYMETHINE CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLE SOLUBLES DANS L'EAU
  申请人：[en]THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2023150776A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present disclosure provides water-soluble and low-aggregation NIR- and SWIR- active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.
• Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles
  作者：Gagan Chouhan、Dashan Wang、Howard Alper

  DOI：10.1039/b711298j

  日期：——

  Magnetic nanoparticle-supported proline ligand was prepared and used for the CuI catalyzed Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides with various nitrogen heterocycles to form the corresponding N-aryl products in good to excellent yields; furthermore, this magnetic nanoparticle-supported proline ligand could be readily separated using an external magnet and reused without significant loss of activity.

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。
• Simple Preparation and Application of TEMPO‐Coated Fe ₃ O ₄ Superparamagnetic Nanoparticles for Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Alexander K. Tucker‐Schwartz、Robin L. Garrell

  DOI：10.1002/chem.200903527

  日期：2010.11.8

  aldehydes, ketones, and lactones under either aerobic acidic MnII/CuII oxidizing Minisci conditions, or basic NaOCl Anelli conditions. The nanoparticles could be recycled more than 20 times under the Minisci conditions and up to eight times under the Anelli conditions with good to excellent substrate conversions and product selectivities. Immobilization of the catalyst through a phosphonate linkage allows

  通过使用强金属氧化物螯合膦酸酯和叠氮化物/炔烃“咔嗒”化学反应，将有机氧化剂TEMPO（2,2,4,4-四甲基哌啶-1-氧基）固定在氧化铁（Fe 3 O 4）超顺磁性纳米粒子上。这种简单的制备方法可产生具有良好TEMPO负载的可回收TEMPO涂层纳米颗粒。它们具有出色的磁响应，并能在需氧酸性Mn II / Cu II下有效地催化多种伯醇和仲醇氧化成醛，酮和内酯。氧化Minisci条件或碱性NaOCl Anelli条件。纳米颗粒在Minisci条件下可以循环使用20次以上，在Anelli条件下可以循环使用八次，具有良好的基材转化率和优异的产品选择性。通过膦酸酯键固定化催化剂可使颗粒在最少的催化剂浸出的情况下承受酸性氧化环境。在固定膦酸酯之前而不是之后，将TEMPO单击膦酸酯，以确保单击的催化剂是颗粒表面上唯一的物质。这有助于定量催化剂负载。膦酸酯连接基的稳定性和这种催化剂固定方法的简便性使其