2-Diazo-1-((S)-2,2-dimethyl-4-propyl-oxazolidin-3-yl)-ethanone | 831217-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Diazo-1-((S)-2,2-dimethyl-4-propyl-oxazolidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Diazonio-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethen-1-olate；2-diazo-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 831217-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: XVBSVYXGBOQQCB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-((S)-2,2-dimethyl-4-propyl-oxazolidin-3-yl)-ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7S,7aS)-7-ethyl-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one 、 (S)-3,3,7-Trimethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的分子内C–H插入合成手性γ-内酰胺：α-取代基和构象效应

  摘要：

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.159

文献信息

• Synthesis of chiral γ-lactams via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion: α-substituents and conformational effects
  作者：David L. Flanigan、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.159

  日期：2005.1

  γ-lactams are efficiently synthesized via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion from various α-diazoamides. Independent of α-substituents, regio- and stereoselectivities are enhanced through a conformational effect exerted by a bicyclic transition state.

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。