(E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile | 83611-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile
• 英文别名: 4-{2-[(2-Phenylhydrazinylidene)methyl]phenoxy}but-2-enenitrile；4-[2-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenoxy]but-2-enenitrile
• CAS: 83611-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: QNNZGEARVHBBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[4-(Phenyl-hydrazono)-chroman-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Susumu Ishikawa、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2456

  日期：1982.8

  arylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes(or 1-naphthaldehydes) with Pb(OAc)4 leads, via the nitrilimine intermediates, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts, 3-substituted 2-aryl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles, in 10–80% yields. In the presence of an excess of Pb(OAc)4, these cycloadducts were dehydrogenated to 3-substituted 2-aryl-2,4-dih

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）的芳基腙与 Pb(OAc)4 的反应通过腈亚胺中间体生成分子内 1,3-偶极环加合物，3-取代的 2-芳基-2， 3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡并）[4,3-c]吡唑，产率10-80%。在过量 Pb(OAc)4 存在下，这些环加合物脱氢为 3-取代的 2-芳基-2,4-二氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃） [4,3-c]吡唑。在大量过量的 Pb(OAc)4 存在下，一些吡唑被乙酰氧基化，得到相应的 4-乙酰氧基吡唑。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论解释了烯基取代基对反应反应性的影响。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。