(E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile | 83611-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile
• 英文别名: 4-{2-[(2-Phenylhydrazinylidene)methyl]phenoxy}but-2-enenitrile；4-[2-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenoxy]but-2-enenitrile
• CAS: 83611-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: QNNZGEARVHBBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(Phenyl-hydrazonomethyl)-phenoxy]-but-2-enenitrile 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[4-(Phenyl-hydrazono)-chroman-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Susumu Ishikawa、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2456

  日期：1982.8

  arylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes(or 1-naphthaldehydes) with Pb(OAc)4 leads, via the nitrilimine intermediates, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts, 3-substituted 2-aryl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles, in 10–80% yields. In the presence of an excess of Pb(OAc)4, these cycloadducts were dehydrogenated to 3-substituted 2-aryl-2,4-dih

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）的芳基腙与 Pb(OAc)4 的反应通过腈亚胺中间体生成分子内 1,3-偶极环加合物，3-取代的 2-芳基-2， 3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡并）[4,3-c]吡唑，产率10-80%。在过量 Pb(OAc)4 存在下，这些环加合物脱氢为 3-取代的 2-芳基-2,4-二氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃） [4,3-c]吡唑。在大量过量的 Pb(OAc)4 存在下，一些吡唑被乙酰氧基化，得到相应的 4-乙酰氧基吡唑。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论解释了烯基取代基对反应反应性的影响。