甲苯-4-磺酸-(2-异丙基-苯胺) | 101287-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸-(2-异丙基-苯胺)
• 英文名称: N-(2-isopropylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2-isopropyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-isopropyl-anilid)；4-methyl-N-(2-propan-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 101287-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD03362627
• 分子量: 289.398
• InChiKey: SOUMWBVJKDSJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸-(2-异丙基-苯胺) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到C₁₆H₁₈ClNO₂S
  参考文献：
  名称：

  饱和氯化钠溶液上芳烃的高效氧化氯化

  摘要：

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300062
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 2-异丙基苯胺 在 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到甲苯-4-磺酸-(2-异丙基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的芳香族亚硫酸钠氧化胺化：二溴化乙烯和空气作为氧化剂的协同作用

  摘要：

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801386

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfides and Vinylamines through Catalytic Intramolecular Hydroarylation in the Presence of FeCl₃and AgOTf
  作者：Dahan Eom、Juntae Mo、Phil Ho Lee、Zhiming Gao、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201270

  日期：2013.1

  A synthetic method was developed for the preparation of vinyl sulfides and vinylamines from arylalkynyl phenyl sulfides and sulfonamides. Under mild conditions, a catalytic intramolecular hydroarylation reaction was carried out in the presence of FeCl3 and AgOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) in 1,2-dichloroethane. A variety of 1,2-dihydronaphthalenes, 2H-chromenes, and 1,2-dihydroquinolines containing

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。
• Half-Sandwich Scorpionates as Nitrene Transfer Catalysts
  作者：Shengwen Liang、Michael P. Jensen

  DOI：10.1021/om3009102

  日期：2012.12.10

  Scorpionate complexes of the middle to late 3d transition metals [(L)M(NCMe)(3)](BF4)(n) (M = Mn, Fe, Co, Ni: 1(M), L = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane, Tpm(Me,Me), n = 2; 2(M), L = tris(3-phenylpyrazol-1-yl)methane, Tpm(Ph), n = 2; 3(M) except 3(Mn), L = hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borate, [Tp(Me,Me)](-), n = 1; 4(M), L = hydrotris(3-phenyl-5-methylpyrazol-1-yl)borate, [Tp(Ph,Me)](-), n = 1) were examined as catalysts for styrene aziridination and THF amination using phenyl-N-tosyliodinane as a nitrene donor. [(Tpm(Me,Me))Fe(NCMe)(3)](BF4)(2) (1(Fe)) was identified as the most active catalyst, giving nearly quantitative nitrene transfer yields at 5 mol % loadings. The reactivity of 1(Fe) with a wider range of organic substrates was also explored, and a striking observation was strong selectivity for aromatic rather than benzylic amination for alkylaromatic substrates.
• Arient; Dvorak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 632
  作者：Arient、Dvorak

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Oxidative Chlorination of Aromatics on Saturated Sodium Chloride Solution
  作者：Liuqun Gu、Ting Lu、Mingyun Zhang、Lijuan Tou、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300062

  日期：2013.4.15

  metal‐free system using saturated aqueous sodium chloride/aqueous ammonium chloride solution as chlorine source and potassium persulfate as a cheap oxidant for the chlorination of various aromatic compounds including deactivated ones has been developed that proceeds without any acid additive in an excellent regioselective manner. The easy‐to‐handle aqueous solution/acetonitrile biphasic system as solvent

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。