3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 80930-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(1H-1-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；3-imidazol-1-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80930-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: ITQOJKKYPXNVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6,8-dibromo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• Imidazolyl derivatives of the chroman ring. 2
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Pillan

  DOI：10.1002/jhet.5570220245

  日期：1985.3

  The synthesis of 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-ones 2 and of 2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyr-an-4-ones 11 are described. The former proceeds through chroman ring closure from 2-(1H-imidazol-1-yl)-2′-hydroxyacetophenones, the latter occurs reacting 3-bromo-4H-1-benzopyran-4-ones with imidazole and represents an example of a new synthesis of 2-heteroarylchromones. Compounds 2 can be easily

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。
• Azole derivatives of spiroheterocycles
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04943311A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  A compound having the structural formula ##STR1## where R is C.sub.2 -C.sub.8 alkylene having 2 to 4 carbon atoms linking X and Y; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.8 linear or branched alkylene, C.sub.1 -C.sub.6 oxyalkylene, C.sub.1 -C.sub.6 thioalkylene or C.sub.1 -C.sub.6 aminoalkylene; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, cyano, nitro, --OCOR.sup.4, --COOR.sup.5, --CH.sub.m Q.sub.3-m or --OCH.sub.m Q.sub.3-m ; R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; Q is halogen; X and Y are the same or different and are oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl or if one is NH, the other is sulfur; Z is nitrogen or CH; and m is 1, 2 or 3; and physiologically acceptable salts thereof, is disclosed. A process for synthesizing the compound of this invention is also set forth. This process involves reacting a compound having the structural formula ##STR2## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Z have the meanings given for the compound of this invention with a compound having the structural formula HX--R--YH where R, X and Y have the meanings given for the compound of the present invention. The compounds of this invention find utility as fungicides and plant growth regulants. Thus, the instant invention is also directed to processes for controlling fungi and regulating plant growth by utilizing effective amounts of the compound of the present invention to effectuate these goals. Finally, fungicidal and plant growth regulant compositions comprising effective amounts of the compound of this invention and carriers therefor is within the contemplation of the present invention.

  具有结构式##STR1##的化合物，其中R是C.sub.2 -C.sub.8烷基，其具有2到4个碳原子，连接X和Y；R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.8线性或支链烷基，C.sub.1 -C.sub.6氧烷基，C.sub.1 -C.sub.6硫代烷基或C.sub.1 -C.sub.6氨基烷基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，是氢，卤素，C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.1 -C.sub.6氧烷基，C.sub.1 -C.sub.6硫烷基，C.sub.1 -C.sub.6磺酰基，苯基，取代苯基，苯氧基，取代苯氧基，氰基，硝基，--OCOR.sup.4，--COOR.sup.5，--CH.sub.m Q.sub.3-m或--OCH.sub.m Q.sub.3-m；R.sup.4是C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Q是卤素；X和Y相同或不同，是氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或如果一个是NH，则另一个是硫；Z是氮或CH；m为1、2或3；以及其生理可接受盐被披露。还公开了合成本发明化合物的方法。该方法涉及将具有结构式##STR2##的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Z具有本发明化合物所给定的含义，与具有结构式HX--R--YH的化合物反应，其中R、X和Y具有本发明化合物所给定的含义。本发明的化合物可用作杀真菌剂和植物生长调节剂。因此，本发明还涉及通过利用本发明化合物的有效量来控制真菌和调节植物生长的方法。最后，包含本发明化合物的有效量和载体的杀真菌剂和植物生长调节剂组合物也属于本发明的范围。
• Imidazole hydrazone and hydrazine derivatives, production thereof and use in medicine
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0057461A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Compounds of the general formulae: in which Ar and Ar1 which may be the same or different represent aromatic radicals optionally substituted once or more than by substituents selected from halogen. lower alkaly and lower alkoxy and Alk represents an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms which alkylene group may be interrupted with a heteroatom: and acid addition salts thereof. These compounds have anti-anaerobe and also anti-fungal activity and are non-mutagenic.

  通式如下的化合物 其中 Ar 和 Ar1 可以相同或不同，代表芳香基，可任选被选自卤素、低级烷基和低级烷氧基的取代基一次或多次取代，Alk 代表含有 1 至 5 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可被杂原子打断：及其酸加成盐。 这些化合物具有抗厌氧菌和抗真菌活性，并且不会产生突变。
• Stereoselective Synthesis and in Vitro Antifungal Evaluation of (E)- and (Z)-Imidazolylchromanone Oxime Ethers
  作者：Saeed Emami、Mehraban Falahati、Ali Banifatemi、Kayvan Moshiri、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/1521-4184(200209)335:7<318::aid-ardp318>3.0.co;2-o

  日期：2002.9

  A series of (E)- and (Z)-2,3-dihydro-3-(1 H-imidazol-1 -yl)-4H-1 -benzopyran-4-one oxime ethers have been synthesized and tested for antifungal activity Most compounds showed moderate to potent in vitro antifungal activity. Among the tested compounds, compound (E)-3 d was the most active agent against Candida albicans and Aspergillus niger, and compounds (Z)-(3 a) and (E)-3 a were the most potent compounds against Microsporum gypseum. Detailed stereoselective synthesis, spectroscopic, and biological data are reported.
• Azolylchromans as a novel scaffold for anticonvulsant activity
  作者：Saeed Emami、Abbas Kebriaeezadeh、Mohammad Jafar Zamani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.004

  日期：2006.4

  A series of azolylchroman derivatives were prepared as conformationally constrained analogs of (arylalkyl)azole anticonvulsants. The anticonvulsant activities of the compounds were evaluated by determining seizure latency and protective effect against pentylenetetrazole (PTZ)-induced lethal convulsions in mice at a dose of 5 mg/kg. Among these compounds, 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)chroman-4-one and 3-(1H-1.2,4-triazol-1-yl)chroman-4-one exhibited significant action in delaying seizures as well as effective protection against PTZ-induced seizures and deaths. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.