3-噻吩基乙酸苄酯 | 50893-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-噻吩基乙酸苄酯
• 中文别名: 苯甲基3-噻嗯基乙酸酯
• 英文名称: Benzyl 3-thienylacetate
• 英文别名: benzyl 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 50893-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: AFYCAIBLAZNEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩基乙酸苄酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 benzyl 2-diazo-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）/手性磷酸共催化α-重氮酯的对映选择性OH键

  摘要：

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700572

文献信息

• Rhodium(II)/Chiral Phosphoric Acid-Cocatalyzed Enantioselective O-H Bond Insertion of α-Diazo Esters
  作者：Yiliang Zhang、Yuan Yao、Li He、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700572

  日期：2017.8.17

  phosphoric acid system has been developed for the asymmetric catalytic insertion of α‐diazo esters into the O–H bond of carboxylic acids to generate an array of synthetically useful α‐hydroxy ester derivatives in good ee (up to 95% ee). Furthermore, the substrate scope could be successfully extended to a range of phenols and alcohols with high yield (up to 92%) and excellent enantioselectivity (up to 97%)

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。