[(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 879885-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [(R)-amino(4-hydroxyphenyl)methyl]phosphonate；4-[(R)-amino(diethoxyphosphoryl)methyl]phenol
• CAS: 879885-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: MIBRBARXNYJCNQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(E)-(S)-1-Phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 生成 [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a