[(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 879885-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [(R)-amino(4-hydroxyphenyl)methyl]phosphonate；4-[(R)-amino(diethoxyphosphoryl)methyl]phenol
• CAS: 879885-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: MIBRBARXNYJCNQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(E)-(S)-1-Phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 生成 [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a

文献信息

• Calix[4]arene α-Aminophosphonic Acids:  Asymmetric Synthesis and Enantioselective Inhibition of an Alkaline Phosphatase
  作者：Sergiy Cherenok、Andriy Vovk、Iryna Muravyova、Alexander Shivanyuk、Valery Kukhar、Janusz Lipkowski、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1021/ol052469a

  日期：2006.2.1

  [structure: see text] Chiral calix[4]arene alpha-aminophosphonic acids were obtained through diastereoselective Pudovik-type addition of sodium ethyl phosphites to the chiral calixarene imines, removal of chiral auxiliary groups, and mild dealkylation of phosphonate fragments. The diacids obtained show inhibitory activity toward porcine kidney alkaline phosphatase that depends considerably on the absolute

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。