3-异丙基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 | 3476-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-异丙基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-isopropylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-isopropylquinazolin-4-one；3-Isopropyl-4-chinazolon；3-Propan-2-ylquinazolin-4-one
• CAS: 3476-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WJCWBJIFCATOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-异丙基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到3-isopropyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd催化的喹唑啉-4(3H)-酮与(杂)芳基卤化物的C-2-H芳基化

  摘要：

  研究了在微波辐射下，N-3-取代的喹唑啉-4（3H）-酮与多种芳基或（杂）芳基卤化物的区域特异性C-2-H芳基化。开发了一种依赖于配体的钯/铜双催化系统，并允许与各种（杂）芳基卤化物直接交叉偶联。这种有用且可扩展的过程促进了从芳烃或（杂）芳烃和芳基或（杂）芳基溴化物和氯化物以一种省时的策略构建 C(sp2)–C(sp2) 键。还研究了使用碘苯将反应扩展到各种 N-3-取代的喹唑啉-4(3H)-酮以及该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501129
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 1-methyl-3-(2-hydroxyl-3-acetoxylpropyl)imidazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-异丙基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of N3-Substituted Quinazolin-4-one Catalyzed by 3-Methylimidazole Ionic Liquids

  摘要：

  在各种 3-甲基咪唑离子液体和 TBAB 催化下，以烷基溴合成了 N3-取代的喹唑啉-4-酮，以蒽酸和甲酰胺合成了喹唑啉-4-酮。结果表明，在离子液体和 TBAB 催化下，N3-取代的喹唑啉-4-酮的产率明显增加，反应时间缩短。以 1-甲基-3-（2-羟基-3-乙酰氧基丙基）咪唑鎓氟硼酸盐或 1-丙基-3-甲基咪唑鎓氟硼酸盐为催化剂，N3-苄基喹唑啉-4-酮的收率分别达到 85.1%和 82.0%，比传统条件下的收率提高了 27%。化合物对禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和曼秀雷敦胞囊霉的体外抗真菌活性进行了评价。化合物 3f 对禾谷镰刀菌的 EC50 值为 28.85 μg/mL，对草孢镰刀菌的 EC50 值为 24.68 μg/mL，对曼氏孢子菌的 EC50 值为 37.67 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15509

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS, LLC

  公开号：US20200239430A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitinization of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白酶靶向融合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式抑制。
• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。