甲苯酯 | 29430-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯酯
• 中文别名: 氯甲酸间甲酸酯；氯甲酸间甲苯酯
• 英文名称: m-tolyl chloroformate
• 英文别名: Kohlensaeure-3-methylphenylester-chlorid；chloroformic acid-3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) carbonochloridate
• CAS: 29430-39-5
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00128835
• 分子量: 170.595
• InChiKey: JXYLZACPFSDBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  本品有毒，对眼、皮肤和黏膜有较强刺激性，具有催泪作用。操作时需加强密闭，保持通风良好，并穿戴防护装具。如不慎接触皮肤，应立即用稀纯碱溶液清洗，然后用大量清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  铁桶包装，并按照有毒危险化学品的规定进行贮存和运输。

制备方法与用途

制备方法

间甲酚、烧碱与光气为原料，在溶剂甲苯中低温反应，生成氯甲酸间甲苯酯。粗制品经静置分层，分离除去盐和水，再通过分馏分离溶剂后得到成品。

合成制备方法

间甲酚、烧碱与光气为原料，在溶剂甲苯中低温反应，生成氯甲酸间甲苯酯。粗制品经过静置分层，分离去除盐和水分，再通过分馏分离溶剂后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯酯 在 磺酰氯 、 苯甲酰胺 、 三氯化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 α-Chloro-m-tolyl-N-methylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  Side-chain halogenated alkylphenyl carbamates

  摘要：

  公开号：

  US03651129A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONECNY, V., CHEM. ZVESTI, 1985, 39, N 3, 413-427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS PERK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE COMME INHIBITEURS DE PERK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017046738A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention is directed to substituted triazolidinone derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Y1, and Z are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, as Alzheimer's disease, neuropathic pain, spinal cord injury, traumatic brain injury, ischemic stroke, stroke, Parkinson disease, diabetes, metabolic syndrome, metabolic disorders, Huntington's disease, Creutzfeldt-Jakob Disease, fatal familial insomnia, Gerstmann-Sträussler-Scheinker syndrome, and related prion diseases, amyotrophic lateral sclerosis, progressive supranuclear palsy, myocardial infarction, cardiovascular disease, inflammation, organ fibrosis, chronic and acute diseases of the liver, fatty liver disease, liver steatosis, liver fibrosis, chronic and acute diseases of the lung, lung fibrosis, chronic and acute diseases of the kidney, kidney fibrosis, chronic traumatic encephalopathy (CTE), neurodegeneration, dementias, frontotemporal dementias, tauopathies, Pick's disease, Neimann-Pick's disease, amyloidosis, cognitive impairment, atherosclerosis, ocular diseases, arrhythmias, in organ transplantation and in the transportation of organs for transplantation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及取代三唑烷酮衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Y1和Z如本文所定义。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、阿尔茨海默病、神经病痛、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅氏病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克症候群及相关朊蛋白病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-皮克氏病、淀粉样变性、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植用途中的运输。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。
• Visible-Light-Induced Intramolecular C(sp²)–H Amination and Aziridination of Azidoformates via a Triplet Nitrene Pathway
  作者：Yipin Zhang、Xunqing Dong、Yanan Wu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01980

  日期：2018.8.17

  Catalytic intramolecular C–H amination and aziridination reactions of o-allylphenyl azidoformates have been achieved under visible-light irradiation, providing a mild, clean, and efficient method for the synthesis of useful benzoxazolones and [5.1.0] bicyclic aziridines. Mechanistic studies suggest that a triplet nitrene acts as the reactive intermediate. The chemoselectivity of the reaction, with alkyl

  邻烯丙基苯基叠氮基甲酸酯的催化分子内C–H氨基化和叠氮化反应已在可见光照射下完成，为合成有用的苯并恶唑酮和[5.1.0]双环氮丙啶提供了温和，清洁和有效的方法。机理研究表明，三重态氮烯起反应性中间体的作用。与烷基烯烃叠氮化≫缺电子烯烃叠氮化≈C（sp 2）–H胺化≫ C（sp 3）–H胺化反应的化学选择性，在理解可见光方面可能具有指导意义诱导的三重态氮转化反应。
• Compounds for treating disorders where a decreased level of plasma FFA is desired
  申请人：——

  公开号：US20020082254A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders where a decreased level of plasma free fatty acids (FFA) is desired.

  这项发明涉及新化合物、含有这些化合物的组合物，以及它们用于治疗需要降低血浆游离脂肪酸（FFA）水平的医学疾病的用途。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Synthesis and SAR studies of 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamates – subtype selective, high affinity α7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  作者：Christopher J. O’Donnell、Langu Peng、Brian T. O’Neill、Eric P. Arnold、Robert J. Mather、Steven B. Sands、Alka Shrikhande、Lorraine A. Lebel、Douglas K. Spracklin、Frank M. Nedza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.059

  日期：2009.8

  4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamate series of α7 nAChR agonists is described. The development of the medicinal chemistry strategy and SAR which led to the identification of 5 and 7aa as subtype selective, high affinity α7 agonists as excellent leads for further evaluation is discussed, along with key physicochemical and pharmacokinetic data highlighting their lead potential.

  描述了有关α7nAChR激动剂的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯系列的双环胺，氨基甲酸酯连接基和芳环的合成和SAR研究。讨论了药物化学策略和SAR的发展，从而将5和7aa鉴定为亚型选择性，高亲和力α7激动剂，作为进一步评估的极好线索，并讨论了突出其潜在潜力的重要理化和药代动力学数据。