3-异氰基苯甲酸乙酯 | 730971-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异氰基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-isocyanobenzoate
• 英文别名: Ethyl-3-isocyanobenzoate
• CAS: 730971-36-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD04117601
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZSHYNWMZBHFULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰基苯甲酸乙酯 、 氯化可替宁 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到ethyl 3-(5-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-1H-tetrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach Toward Tetrazolyl-Substituted Benzazocines via a Novel Isocyanide-Based Multicomponent Reaction

  摘要：

  The synthesis of pharmacologically relevant isoquinoline-tetrazoles and benzazocine-tetrazoles via sequential azido-Ugi and alkyne-induced ring-expansion reactions starting from cotarnine chloride are reported. A one-pot, multicomponent reaction protocol toward the ring-expanded product is also described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340861
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-甲酰氨基苯甲酸酯 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-异氰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种由N-取代的甲酰胺与氯代磷酸盐化合物制备异氰酸酯的新方法

  摘要：

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260211

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• A Novel Method for Preparing Isocyanides from N-Substituted Formamides with Chlorophosphate Compounds
  作者：Yoshikazu Kitano、Genki Kobayashi、Tateo Saito

  DOI：10.1055/s-0030-1260211

  日期：2011.10

  Treatment of N-substituted formamides with chlorophosphate compounds such as PhOPOCl2, EtOPOCl2, Me2NPOCl2, and (PhO)2POCl and tertiary amines such as triethylamine, pyridine, and N,N-diisopropylethylamine produced the corresponding isocyanides in high yields. This method can be used to prepare various alkyl and aryl isocyanides. isocyanide - isonitrile - formamide - dehydration - dichlorophosphate

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯
• Multicomponent Reaction of Isocyanide, Ditelluride, and Mn(III) Carboxylate: Synthesis of <i>N</i>-Acyl Tellurocarbamate
  作者：Jianjian Zha、Zhuoer Wang、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00824

  日期：2022.4.22

  A multicomponent reaction of isocyanides, ditellurides and manganese(III) carboxylates under mild reaction conditions leads to the synthesis of various N-acyl tellurocarbamates. This method demonstrates good functional tolerance and broad substrate scope and, as a result, is especially suitable for the postfunctionalization of complicated molecules such as drugs. The given method can be further extended

  在温和的反应条件下异氰化物、二碲化物和锰 (III) 羧酸盐的多组分反应导致各种N-酰基碲氨基甲酸盐的合成。该方法表现出良好的功能耐受性和广泛的底物范围，因此特别适用于药物等复杂分子的后功能化。给定的方法可以进一步扩展到硒代氨基甲酸酯的合成。
• Lewis Acid Catalyzed [4+1] Cycloaddition of o-Quinone Methides and Isocyanides: Mild and Efficient Synthesis of 3-Aryl-2-aminobenzofurans
  作者：Xinyao Li、Cun Yang、Yanze Li、Qiwen Huang

  DOI：10.1055/a-2030-6874

  日期：——

  We herein report a mild and efficient synthesis of 3-aryl-2-aminobenzofurans by Lewis acid catalyzed [4+1] cycloaddition of in situ generated o-quinone methides and isocyanides. Compared with the well-known methods, the current reactions are carried out under mild conditions and feature wide substrate scope in high yields at ambient temperature at catalyst loadings as low as 1 mol%. DFT calculations

  我们在此报道了通过路易斯酸催化原位生成的邻醌甲基化物和异氰化物的 [4+1] 环加成反应温和有效地合成3-芳基-2-氨基苯并呋喃。与众所周知的方法相比，目前的反应是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围，在环境温度下以低至 1 mol% 的催化剂负载量实现高产率。DFT 计算显示脱水是决速步骤，逐步 [4+1] 环加成过程，路易斯酸在加速脱水和环加成反应中起双重作用。
• Synthesis of isocyanides through dehydration of formamides using XtalFluor-E
  作者：Massaba Keita、Mathilde Vandamme、Olivier Mahé、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.128

  日期：2015.1

  The formation of isocyanides from formamides using XtalFluor-E, [Et2NSF2]BF4, is presented. A wide range of formamides can be used to produce the corresponding isocyanides in up to 99% yield. In a number of cases, the crude products showed good purity (generally >80% by NMR) allowing to be used directly in multi-component reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.