3-戊基喹唑啉-4(3H)-酮 | 16347-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-戊基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-pentyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-pentyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-pentyl-；3-pentylquinazolin-4-one
• CAS: 16347-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NWGZMFRPINJEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1926;1926

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 1-碘戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-戊基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Effects of a 2-Substituent on the Ratio of N- and O-Alkylation of 4(3H)-Quinazolinones.

  摘要：

  在氢化钠存在下，4(3H)-喹唑啉酮与 1-碘戊烷发生烷基化反应，生成 3-戊基-4(3H)-喹唑啉酮（2）和 4-戊氧基喹唑啉（3）的混合物。O- 烷基/N-烷基产物的比例随喹唑啉环的 2-取代基而变化。多元回归分析表明，该比例是由 2-取代基的立体因子（B 的宽度参数）和电子因子（以 Hammett 的 σp 表示）决定的。在报告的 4(3H)-喹唑啉酮与丙炔溴的烷基化反应中也发现了这种情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1114

文献信息

• [EN] 3-ARYLQUINAZOLIN-4-ONE COMPOUNDS FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-ARYLQUINAZOLIN-4-ONE POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010100189A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to the 3-arylquinazolin-4-one compounds of the formula (I) and the salts thereof, formula (I) wherein n is O, 1 or 2; X is O, S or N-R4; Y1 is N or CH; Y2 is N or C-R5; R1 is C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-haloalkenyl, C2-C10-alkynyl, C2-C10-haloalkynyl, C3-C12-cycloalkyl, C5-C12-cycloalkenyl, C3-C12-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C5-C12-cycloalkenyl-C1-C4-alkyl, where the cycloalkyl radical and the cycloalkenyl radical in the last four mentioned radicals are unsubstituted, partially or fully halogenated and/or carry 1, 2, 3, 4, or 5 C1-C4-alkyl radicals; R2 is hydrogen, halogen, CN, C(Z)NH2, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl, wherein Z is O, S or NR6; and the variables k, R, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the claims. The invention also relates to the use of novel compounds of formula (I) for combating invertebrate pests and to a method for controlling invertebrate pests. The invention also relates to a plant propagation material and to an agricultural composition comprising a 3-arylquinazolin-4-one compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其盐，其中n为O、1或2；X为O、S或N-R4；Y1为N或CH；Y2为N或C-R5；R1为C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、C2-C10-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C5-C12-环烯基、C3-C12-环烷基-C1-C4-烷基、C5-C12-环烯基-C1-C4-烷基，其中在最后四个提到的基团中的环烷基基团和环烯基基团未取代、部分或完全卤代和/或携带1、2、3、4或5个C1-C4-烷基基团；R2为氢、卤素、CN、C(Z)NH2、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，其中Z为O、S或NR6；变量k、R、R3、R4、R5和R6如索取权中定义的。该发明还涉及利用公式（I）的新化合物对抗无脊椎动物害虫以及控制无脊椎动物害虫的方法。该发明还涉及一种植物繁殖材料和包括公式（I）的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物的农业组合物。
• [EN] INSECTICIDAL ACTIVE MIXTURES COMPRISING ARYLQUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] MÉLANGES INSECTICIDES ACTIFS COMPRENANT DES COMPOSÉS D'ARYLQUINAZOLINONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013030262A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Pesticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds The present invention relates to pesticidal mixtures comprising as active compounds 1) at least one pesticidal active 3-arylquinazolin-4-one compound I of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, k and n are defined in the description; and 2) at least one active compound II selected from a group M comprising acteylcholine esterase inhibitors, GABA-gated chloride channel antagonists, sodium channel modulators, nicotinic acteylcholine receptor agonists/antagonists, allosteric nicotinic acetylcholine receptor activitaors, chloride channel activators, juvenile hormone mimics, homopteran feeding blockers, mit grow inhibitors, inhibitors of mitochondrial bATP synthase, uncouplers of the oxidative phosphorylation, inhibitors of the chitin biosynthesis, moulting disruptors, ecdyson receptor agonists, octamin receptor agonists, inhibitors of the MET, voltage-dependent sodium channel blockers, inhibitors of the lipid synthesis, ryanodine receptor modulators and other compounds as defined in the description, in synergistically effective amounts. The invention relates further to methods and use of these mixtures for combating and controlling insects, arachnids or nematodes in and on plants, and for protecting such plants being infested with pests, especially also for protecting plant proparagation material, such as seeds.

  杀虫活性混合物包括芳基喹唑啉酮化合物。本发明涉及一种杀虫混合物，其包括以下活性化合物：1）至少一种杀虫活性3-芳基喹唑啉-4-酮化合物I，其化学式（I）中R1、R2、R3、R4、k和n在描述中有定义；以及2）至少一种从M组中选择的活性化合物II，该组包括乙酰胆碱酯酶抑制剂、GABA门控氯通道拮抗剂、钠通道调节剂、尼古丁乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂、异构尼古丁乙酰胆碱受体激活剂、氯通道激活剂、幼虫激素模拟剂、同翅目动物食物阻断剂、线粒体生长抑制剂、线粒体bATP合成酶抑制剂、氧化磷酸化解耦剂、几丁质生物合成抑制剂、脱皮干扰剂、蛹素受体激动剂、八胞素受体激动剂、MET抑制剂、电压依赖性钠通道阻滞剂、脂质合成抑制剂、利拉诺丁受体调节剂以及描述中定义的其他化合物，以协同有效量存在。此外，本发明还涉及使用这些混合物来对抗和控制植物内外的昆虫、蛛形动物或线虫，以及保护受害于害虫的植物，尤其也用于保护植物繁殖材料，如种子。
• [EN] ATROPISOMERS OF 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ATROPISOMERES DE 3-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'AMPA
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998038173A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Atropisomers of formula (Ia), wherein R2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl, R5 is alkyl, halo, CF3, alkoxy or alkylthio, R6, R7 and R8 are hydrogen or halo, and R3 is hydrogen, halo, CN, NO2, CF3, alkyl or alkoxy, are useful as AMPA receptor antagonists, particularly in the treatment of neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) Atropisomères de formule (Ia), dans laquelle R2 est aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R5 est alkyle, halo, CF3, alcoxy ou alkylthio, R6, R7 et R8 sont hydrogène ou halo, et R3 est hydrogène, halo, CN, NO2, CF3, alkyle ou alcoxy. Ces composés sont utiles comme antagonistes des récepteurs de l'AMPA, notamment pour le traitement des troubles neurodégénératifs et des troubles liés à un traumatisme du système nerveux central.

  (Ia)式的阿托品异构体，其中R2是可选取代的芳基或杂环芳基，R5是烷基，卤素，CF3，烷氧基或烷硫基，R6，R7和R8是氢或卤素，R3是氢，卤素，CN，NO2， ，烷基或烷氧基，可用作AMPA受体拮抗剂，特别是用于治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病。
• Anthranilic acid derivatives and their use as activators of the hm74a receptor
  申请人：Campbell Matthew

  公开号：US20070191378A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Therapeutically active anthranilic acid derivatives of Formula (I), processes for the preparation of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the compounds and the use of the compounds in therapy, particularly in the treatment of diseases in which under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or in which activation of the receptor will be beneficial, are disclosed.

  本文披露了公式（I）的治疗活性蒽酸衍生物，制备该衍生物的过程，含有该化合物的制药配方以及化合物在治疗中的使用，特别是在治疗HM74A受体欠活化导致疾病或激活该受体将有益的疾病中的使用。
• 3-Arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
  申请人：Gross Steffen

  公开号：US20120053052A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to the 3-arylquinazolin-4-one compounds of the formula I and the salts thereof, wherein n is 0, 1 or 2; X is O, S or N—R 4 ; Y 1 is N or CH; Y 2 is N or C—R 5 ; R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 5 -C 12 -cycloalkenyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the cycloalkyl radical and the cycloalkenyl radical in the last four mentioned radicals are unsubstituted, partially or fully halogenated and/or carry 1, 2, 3, 4, or 5 C 1 -C 4 -alkyl radicals; R 2 is hydrogen, halogen, CN, C(Z)NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, wherein Z is O, S or NR 6 ; and the variables k, R, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the claims. The invention also relates to the use of novel compounds of formula I for combating invertebrate pests and to a method for controlling invertebrate pests. The invention also relates to a plant propagation material and to an agricultural composition comprising a 3-arylquinazolin-4-one compound of formula I.

  本发明涉及公式I和其盐的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物，其中n为0、1或2；X为O、S或N-R4；Y1为N或CH；Y2为N或C-R5；R1为C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10卤代烯基、C2-C10炔基、C2-C10卤代炔基、C3-C12环烷基、C5-C12环烯基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基、C5-C12环烯基-C1-C4烷基，其中最后四个所述基中的环烷基和环烯基可以是未取代的、部分或完全卤代的，和/或携带1、2、3、4或5个C1-C4烷基基团；R2为氢、卤素、CN、C(Z)NH2、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，其中Z为O、S或NR6；变量k、R、R3、R4、R5和R6如权利要求中所定义。本发明还涉及使用公式I的新化合物用于防治无脊椎动物害虫的方法，以及包含公式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物的植物繁殖材料和农业组合物。