3-氟-4-苯基-2-丁酮 | 99687-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 3-fluoro-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3-fluoro-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 99687-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: HVDDEUVUHXFXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-苯基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基对 α,α-二氟醇的有机催化酰基化动力学拆分的影响

  摘要：

  在 C(sp 3 )F 2和酰化手性异硫脲之间发现了一种新的相互作用，允许对映选择性识别。这种相互作用在外消旋二氟醇的动力学拆分中进行了理论和实验探索，提供了具有高水平对映选择性的光学活性有机氟。

  DOI：

  10.1002/anie.202107041
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 sodium dodecyl-sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到3-氟-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基对 α,α-二氟醇的有机催化酰基化动力学拆分的影响

  摘要：

  在 C(sp 3 )F 2和酰化手性异硫脲之间发现了一种新的相互作用，允许对映选择性识别。这种相互作用在外消旋二氟醇的动力学拆分中进行了理论和实验探索，提供了具有高水平对映选择性的光学活性有机氟。

  DOI：

  10.1002/anie.202107041

文献信息

• 一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321398A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。
• Ir-catalysed formation of C−F bonds. From allylic alcohols to α-fluoroketones
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12653a

  日期：——

  A novel iridium-catalysed tandem isomerisation/C–F bond formation from allylic alcohols and Selectfluor® to prepare α-fluorinated ketones as single constitutional isomers is reported.

  报道了一种新型铱催化的串联异构化/C-F键形成反应，该反应以烯丙醇和Selectfluor®为原料，合成了作为单一构造异构体的α-氟化酮。
• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• Enantio and Diastereoselective Addition of Phenylacetylene to Racemic α-chloroketones
  作者：Silvia Alesi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.3390/molecules16065298

  日期：——

  In this report, we have presented the first diastereoselective addition of phenylacetylene to chiral racemic chloroketones. The addition is controlled by the reactivity of the chloroketones that allowed the stereoselective reaction to be performed at -20 °C. Chiral racemic chloroketones are used in the reaction. By carefully controlling the temperature and the reaction time we were able to isolate

  在本报告中，我们首次展示了苯乙炔与手性外消旋氯酮的非对映选择性加成。添加量由氯酮的反应性控制，允许立体选择性反应在 -20 °C 下进行。反应中使用手性外消旋氯酮。通过仔细控制温度和反应时间，我们能够以中等产量和良好、简单和可预测的面部立体选择分离出相应的产品。我们的反应是在对映选择性炔基化反应中使用手性酮的罕见例子，并为手性四元立体中心的形成开辟了新的视角。

表征谱图