3-氟-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 | 436849-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氟-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 3-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 3-fluoro-N-2-propynyl-；3-fluoro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 436849-26-2
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD16661634
• 分子量: 149.168
• InChiKey: ASLXFJJTWAQZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-mediated depropargylation of propargyl ethers/amines in water

  摘要：

  Propargyl ethers and amines are effectively depropargylated to the parent alcohols or amines via a C-O/C-N bond cleavage catalyzed by 10% Pd/C in water. This simple, facile, and inexpensive methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from a variety of aryl ethers and amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.093
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-氟-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹啉-4-亚胺的合成和光物理性质：具有色标发射的新型荧光团

  摘要：

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行

  DOI：

  10.1002/chem.201703998

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• One-pot synthesis of substituted-amino triazole-glycosides
  作者：Warapond Sutcharitruk、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107780

  日期：2019.10

  This work combined three classes of compounds in the same molecule "amino triazole-glycoside" and developed a convenient method for the synthesis of this type of compound via a one-pot two step reaction. Alkylation of amine derivatives with propargyl bromide to give propargylamine was performed in the first step subsequently followed by a 'click' reaction with various β-azido-glycosides in the presence

  这项工作在同一分子“氨基三唑-糖苷”中结合了三类化合物，并开发了一种通过一锅两步反应合成此类化合物的简便方法。在第一步中，将胺衍生物与炔丙基溴烷基化以得到炔丙基胺，随后在水溶液中存在CuI的情况下，与各种β-叠氮基糖苷进行“点击”反应，以提供β-氨基三唑糖苷。使用该一锅法，以中等至良好的产率获得了32个糖苷实例。
• Novel 3′-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3′-deoxythymidine analogues: Design, synthesis, characterization and their potential as anticancer agents
  作者：Ankit、Ritik Kumar、Tao Wang、Rakesh N Veedu、Surender Kumar

  DOI：10.1080/15257770.2022.2029883

  日期：2022.4.3

  Abstract Novel 3′-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3′-deoxythymidine analogues (7a-l) were developed by the Cu alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction. The obtained lead compounds were confirmed by using 1H NMR, 13C NMR, 2 D NMR, HRMS and their anticancer activities were screened against Huh-7 liver cancer cells and U87MG human glioblastoma cells. Among the synthesized fluorinated 1,2,3-triazolyl

  摘要 通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应开发了新型 3'-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3'-deoxythymidine 类似物 ( 7a-l )。所获得的先导化合物通过1 H NMR、13 C NMR、2 D NMR、HRMS 进行了确证，并针对Huh-7肝癌细胞和U87MG人胶质母细胞瘤细胞筛选了它们的抗癌活性。在合成的氟化 1,2,3-三唑基核苷中，三种化合物 ( 7i, 7a-b ) 对 Huh-7 和 U87MG 细胞系具有良好的抗增殖作用。值得注意的是，化合物7i具有显着的抗癌活性，IC 50分别针对 Huh-7 癌细胞和 U87MG 胶质母细胞瘤细胞的微摩尔范围 (22.41–24.92 µM) 和 (18.12–21.36 µM) 的值。
• 4-Aminobut-2-yne carboxylic acid derivatives and their use as antimicrobial agents
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1215198A1

  公开（公告）日：2002-06-19

  There are described 4-aminobut-2-ynecarboxylic acid derivatives of formula wherein R1 and R2are each independently of the other hydrogen, C1-C20alkyl; C3-C12cycloalkyl; unsubstituted or C1-C5alkyl-, C3-C12cycloalkyl-, C1-C5alkoxy-, C3-C12cycloalkoxy-, halo-, oxo-, carboxy-, carboxy-C1-C7alkyl ester-, carboxy-C3-C12cycloalkyl ester-, cyano-, trifluoromethyl-, pentafluoroethyl-, amino-, N,N-mono- or di-C1-C20alkylamino- or nitro-substituted phenyl, phenyl-C1-C5alkyl, naphthyl and naphthyl-C1-C5alkyl; and R3is C1-C20alkyl; C3-C12cycloalkyl. The compounds exhibit a pronounced activity against gram-positive and gram-negative bacteria, and also against yeasts and moulds.

  这里描述了公式为R1和R2分别独立地为氢、C1-C20烷基、C3-C12环烷基、未取代或C1-C5烷基、C3-C12环烷基、C1-C5烷氧基、C3-C12环烷氧基、卤素、氧代、羧基、羧基-C1-C7烷基酯、羧基-C3-C12环烷基酯、氰基、三氟甲基、五氟乙基、氨基、N，N-单或双-C1-C20烷基氨基或硝基取代的苯、苯-C1-C5烷基、萘和萘-C1-C5烷基的4-氨基丁-2-炔羧酸衍生物，其中R3为C1-C20烷基、C3-C12环烷基。这些化合物对革兰氏阳性和阴性细菌以及酵母菌和霉菌具有显著的活性。
• Anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus activity, synergism with oxacillin and molecular docking studies of metronidazole-triazole hybrids
  作者：Beena Negi、Deepak Kumar、Widuranga Kumbukgolla、Sampath Jayaweera、Prija Ponnan、Ramandeep Singh、Sakshi Agarwal、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.041

  日期：2016.6

  MRSA causes 60-70% of Staphylococcus aureus infection in hospitals and it has developed resistance against the currently available drugs. Interestingly, a series of 35 metronidazole-triazole hybrids on screening against MRSA were found to be active. Compound 22 was found to be effective at 4 mu g/mL concentration against nine strains of MRSA. The inhibitory activity was further enhanced upto 1 mu g/mL when this compound was used in combination with oxacillin in 1:1 ratio. All the compounds were found to be non-toxic in THP-1 cell line upto a concentration of 50 mu M. The time-kill kinetics studies suggested bacteriostatic nature of the compounds. In silico studies show that these compounds interact with Thr600, Ser598, Asn464, His583 and Tyr446 in the active site of PBP2a crystal structure from MRSA. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.