2-Oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-succinic acid diethyl ester | 62741-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanedioate；diethyl 2-oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanedioate
• CAS: 62741-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FEOCUGZFGHUAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-succinic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 170.0~180.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2-氨基-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [双环α-氨基酸，III：关于2-（1,2,3,4，-四氢萘-1-基）-和2-（5,6,7,8-四氢喹啉-5yl-）甘氨酸的制备（作者的翻译）。

  摘要：

  AbstractDer Halogenierungsversuch von 2 führt nicht zur erwarteten Tetralylbromessigsäure 4, sondern zum cyclischen Keton 3. Die α‐Ketoester 5 lassen sich durch thermische Decarbonylierung zu den substituierten Malonestern 6 abbauen. 6a bzw. 7a reagieren mit Isopropylnitrit zur Oximinocarbonsäure 8a, aus der durch katalytische Hydrierung bei Raumtemperatur die Titelverbindung 9a, bei 80° die perhydrierte Aminosäure 10a gewonnen werden. Die entsprechende Reaktionsfolge 6b bzw. 7br→8b→9b zur Darstellung des Tetrahydrochinolylglycins 9b gelingt dagegen nicht.

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100205